Uvod u proizvod
| Vanilin Osnovne informacije |
| Sažetak Ekstrakt vanile Važni začini Fizičko-hemijska svojstva Djelovanje i upotreba Nuspojave Vanitrope Metode industrijske proizvodnje vanilin Analiza sadržaja Toksičnost Ograničena upotreba Razvoj industrije Hemijska svojstva Upotreba Metode proizvodnje |
| Naziv proizvoda: | Vanilin |
| Sinonimi: | 2-Metoksi-4-formilfenol;3-Metoksi-4-hidroksibenzaldehid (vanilin);4-Formil-2-metoksifenol; Protokatekualdehid, metil-; Vanilin u prahu; Vanilin cas:121-33-5; Vanilin NAT; Vanilin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Kategorije proizvoda: | Aromatični aldehidi i derivati (supstituirani); analitička hemija; aditivi za hranu i hranu za životinje; FINE hemikalije i intermedijeri; DODATKI ZA HRANU I HRANU; TLC mrlje; DODATKI ZA HRANU; FARMACEUTSKI PROIZVODI; aditivi za hranu i arome; Aroma;Inhibitori;organska hemikalija;Aldehidi;Bioaktivne male molekule;Građevinski blokovi;C8;Karbonil jedinjenja;Biologija ćelije;Kemijska sinteza;Organski gradivni blokovi;Farmakopeja;Farmakopeja AZ/V;Polieterska Agens/Antibiotička aplikacija; ;Reagensi za derivatizu;Reagensi za derivatizaciju HPLC;HPLC reagensi za derivatizaciju;Istraživanje ishrane;Fitokemikalije po biljkama (hrana/začin/začinsko bilje);Vaccinium myrtillus (borovnica);Zingiber officinale (đumbir);bc0001; |
| Mol fajl: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Hemijska svojstva vanilina |
| Tačka topljenja | 81-83 stepen (lit.) |
| Tačka ključanja | 170 stepeni 15 mm Hg(lit.) |
| gustina | 1.06 |
| gustina pare | 5.3 (u odnosu na zrak) |
| pritisak pare | >0.01 mm Hg (25 stepeni) |
| indeks loma | 1,4850 (procjena) |
| FEMA | 3107|VANILLIN |
| Fp | 147 stepeni |
| temp. | 2-8 stepen |
| rastvorljivost | metanol: 0.1 g/mL, bistro |
| pka | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Pouzdano) |
| formu | Crystalline Powder |
| boja | Bijela do blijedožuta |
| PH | 4,3 (10g/l, H2O, 20 stepeni) |
| Miris | na 100.00 %. vanila |
| Vrsta mirisa | vanila |
| Rastvorljivost u vodi | 10 g/L (25 ºC) |
| Osjetljivo | Osetljiva na vazduh i svetlost |
| JECFA broj | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilnost: | Stabilno. Može da promeni boju pri izlaganju svetlosti. Osetljiv na vlagu. Nekompatibilno sa jakim oksidantima, perhlornom kiselinom. |
| LogP | 1,17 na 25 stepeni |
| Reference CAS baze podataka | 121-33-5(referenca za CAS bazu podataka) |
| NIST Chemistry Reference | benzaldehid, 4-hidroksi-3-metoksi-(121-33-5) |
| EPA sistem registra supstanci | vanilin (121-33-5) |
| Sigurnosne informacije |
| Kodovi opasnosti | Xi |
| Izjave o riziku | 22-36/37/38-36 |
| Izjave o sigurnosti | 26 |
| WGK Njemačka | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura samopaljenja | >400 stepeni |
| TSCA | Da |
| HS kod | 29124100 |
| Podaci o opasnim supstancama | 121-33-5(Podaci o opasnim supstancama) |
| Toksičnost | LD50 oralno kod pacova, zamoraca: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| MSDS informacije |
| Provajder | Jezik |
|---|---|
| 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehid | engleski |
| ACROS | engleski |
| SigmaAldrich | engleski |
| ALFA | engleski |
| Upotreba i sinteza vanilina |
| Rezime | Vanilin je umjetna sinteza prve vrste okusa koju su sintetizirali Nijemac M. Harman i G-Dr. Twyman 1874. Obično se dijeli na metil vanilin i etil vanilin. 1. Metil vanilin: bijeli ili blago žuti kristalni, sa aromom vanilije i bogatim mirisom mlijeka, najveća je sorta parfemske industrije, glavni je sastojak univerzalno omiljenog kremastog okusa vanilije. Njegova upotreba je veoma široka, kao što je u prehrambenoj, hemijskoj, duhanskoj industriji kao začini, aroma ili pojačivač ukusa, što je najviše u ishrani pića, slatkiša, kolača, keksa, hleba i pečenih semenki. Nema relevantnih izvještaja da je vanilin štetan za ljudski organizam. 2. Etil vanilin: bijeli do mikro žuti igličasti kristal ili kristalni prah, sličan zrnu vanile, aroma je gušća od metil vanilina. Riječ je o aromama širokog spektra, koji je jedan od najvažnijih svjetskih sintetičkih začina, važna je i nezamjenjiva sirovina za industriju prehrambenih aditiva. Aroma je 3-4 puta od vanilina, sa aromama zrna vanile i dugotrajnim mirisom. Široko se koristi u hrani, čokolada, sladoled, pića i kozmetika igraju aromu i okus. Takođe etil vanilin je i aditivi za stočnu hranu, industrija galvanizacije sredstava za sjaj, farmaceutska industrija intermedijera. C. Put gvajakol glioksilata Korišćenjem gvajakola i glioksilne kiseline kao sirovine, zatim kondenzacijom, oksidacijom i dekarboksilacijom do vanilina. Ova metoda se uglavnom sastoji od istraživanja i razvoja francuske kompanije Rhone-Poulenc i proizvodnje u velikom obimu. Upotreba glioksilne kiseline iz metil estera maleinske kiseline pripremljena je dvorazgradnjom ozona (njemački patent 3224795). Sintetički put ima prednosti širokog izvora materijala, manje koraka reakcije, niske cijene, manje zagađenja od tri otpada. Stoga se smatra da je to najprikladnija metoda. |
| Ekstrakt vanile | Vanilija je član porodice orhideja, velikog konglomerata od oko 25,000 različitih vrsta. Vanilija je porijeklom iz Južne i Centralne Amerike i Kariba; a čini se da su prvi ljudi koji su ga uzgajali bili Totonac sa istočne obale Meksika. Asteci su dobili vaniliju kada su pokorili Totonaca u 15. veku; Španci su ga, zauzvrat, dobili kada su pokorili Asteke. Vanilija je složena mješavina sastojaka okusa i mirisa ekstrahiranih iz mahuna vanilije orhideje, koja sadrži između 250 i 500 različitih komponenti okusa i mirisa. Najvažniji sastojak ove mješavine je vanilin. Međutim, zbog varijabilnosti cijene i lanca opskrbe prirodne vanilije, većina proizvoda koji žele prenijeti aromu vanilije zapravo ne koristi vaniliju, već sintetički vanilin (99% cjelokupnog vanilina koji se konzumira u svijetu) napravljen prvenstveno od petrokemikalija ili kemijski dobivenih od lignina.  Vanilin se uglavnom koristi kao aroma, prvenstveno u hrani i pićima kao što su čokolada i mliječni proizvodi, ali i za maskiranje neugodnog okusa u lijekovima ili stočnoj hrani. Također je međuprodukt u proizvodnji određenih farmaceutskih i agrohemikalija. Ekstrakti vanilina i vanile imaju procijenjenu godišnju ukupnu količinu od 16,000 metričkih tona, što ukupno vrijedi oko 650 miliona USD. Prirodni ekstrakt vanile predstavlja manje od 1% zapremine, iako je vredniji. Prodajne cijene se kreću od oko 1500 USD po kg za prirodni ekstrakt vanile do 10-20 USD po kg za sintetički vanilin. Primarna tržišna prilika je u obezbjeđivanju proizvoda po konkurentnim cijenama, sa dobrim aromatičnim svojstvima, napravljenim od prirodnog i održivog izvora. Evolva vjeruje da će takva svojstva omogućiti da se vanilin dobijen fermentacijom koristi u širokom spektru hrane i drugih proizvoda. Evolva ne vjeruje da će takav proizvod značajno zamijeniti vaniliju dobivenu iz orhideje. |
| Važni začini | Vanilin je opšte poznat kao vanilin prah, oblak Nepal sa prahom, ekstrakt vanile, ekstrahuje se iz mahune vanilije Rutaceae, vrsta je važnih začina, jedan je od sintetičkih mirisa koji daje najveće sorte, mešanje čokolade, sladoleda, žvakaće gume, peciva i duvan esencija važnih sirovina. Prirodno se javlja u mahunama vanilije planifolia, ulju karanfilića, ulju hrastove mahovine, peruanskom balzamu, tolu balzamu storaxu. Vanilin ima jaku i jedinstvenu aromu mahune vanilije, postojanost arome, na visokoj temperaturi, manje je isparljiva. Ranjiv je na svjetlost i postepeno oksidira u zraku, lako mijenja boju pri susretu sa alkalnim ili alkalnim materijalom. Vodeni rastvor reaguje sa željeznim hloridom dajući plavo ljubičastu otopinu. Može se koristiti za mnoge formule mirisa, ali se uglavnom koristi za jestive esencije. Naročito se široko koristi u slatkišima, čokoladi, bezalkoholnim pićima, sladoledu, vinu i u aromama dima. Ne postoje ograničenja za upotrebu IFRA. Ali zbog lakog uzroka promjene boje, treba obratiti pažnju na upotrebu u bijelom mirisnom proizvodu. Vanilin je takođe važan temelj za jestive začine, začine, gotovo sve arome, koji se najviše koriste u prehrambenoj industriji. Arome hrane se široko koriste u kruhu, puteru, kremi i rakiji itd. Dodatna količina kolača, keksa je {{0}}.01~0.04%, bombona iznosi 0,02~0,08%, što je jedna od najpečenijih namirnica sa začinima, može se koristiti za čokoladu, biskvit, torte, sladoled i boudin. Prije upotrebe se otopi u toploj vodi, učinak je mnogo bolji. Najveća količina pečene hrane je 220mg/kg, čokolade 970mg/kg. Kao sredstvo za fiksiranje, sredstvo za koordinaciju i modifikator se naširoko koristi u kozmetici, a također je važan arome za hranu i piće. koristi se u medicini. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Koristi se i za nikl, hromiran metalni izbjeljivač. |
| Fizičko-hemijska svojstva | Vanilin ima jake i jedinstvene mahune vanilije, koje se prirodno nalaze u ulju vanilije i karanfilića, ulju, hrastovoj mahovini, peruanskom balzamu i ostatku tolu balzama. Rastvor sulfita ili lignin sulfonat mekog drveta crvene pulpe, pod alkalnim uslovima, reaguje taloženjem oksidacione hidrolize pod visokim pritiskom da bi se dobio beli do svetlo žuti kristalni prah ili iglasti kristal. Iz petroleum etera precipitacija takođe može stvoriti tetragonalni kristal. Ima aromu, gorko slatko. U zraku se postepeno oksidira. U slučaju svjetlosti, dolazi do raspadanja. U slučaju lužine, izazvalo je promjenu boje. Relativna molekulska masa je 152,15. Relativna gustina je 1.056. Tačka topljenja je različita od tetragonalnog kristalnog u odnosu na drugi, tetragonalni kristal je 81 do 83 stepena. Iglasti kristal se kretao od 77 do 79 stepeni, tačka ključanja je 285 stepeni (u CO2 gasu), 170 stepeni (2 x 103Pa), 162 stepena (1,33 x 103Pa), 146 stepeni C (0,533 x 103Pa). Može proizvesti sublimaciju bez razlaganja. Tačka paljenja je 162 stepena. Slabo rastvorljiv u hladnoj vodi, rastvorljiv u vrućoj vodi, rastvorljiv u etanolu, etil etru, propilen ketonu, benzenu, hloroformu, ugljen-disulfidu, glacijalnoj sirćetnoj kiselini, piridinu i hlapljivom ulju. Voda i FeCl3 stvaraju plavo ljubičastu otopinu. Za pacove, oralno LD 50 1580mg/kg, miševe je perkutano LD 50 1500mg/kg. Industrijska metoda proizvodnje je da eugenol u prisustvu kalij-hidroksida proizvodi do ISO eugenola, zatim reagira s anhidridom octene kiseline i formira izoeugenol acetat, nakon čega slijedi reakcija oksidacije i hidrolize. Važna je sirovina za mešanje čokolade, sladoleda, žvakaće gume, peciva i ukusa duvana. Može se koristiti i kao sredstvo za usklađivanje mirisa u kozmetici i kao pojačivač okusa. To je i farmaceutska sirovina industrije. Posljednjih godina pojavila se nova moda u robi vanilina. Koristite ulje karanfilića ili ulje bosiljka dobijeno od eugenola kao sirovine, vanilina dobijenog izomerizacijom i oksidacijom, jer se može smatrati prirodnim ekvivalentom kvaliteta, pa se naziva prirodnim vanilin i na tržištu začina njegova cijena je oko 5 puta više od sintetičkog proizvoda. |
| Djelovanje i upotreba | Arome: vanilin je jestiva aroma, sa aromom mahune vanilije i snažnom željom za mirisom mleka, važna je i nezaobilazna sirovina za industriju aditiva za hranu, široko se koristi u svim potrebama za povećanjem arome arome mleka u hrani, kao što su kolači, hladno pića, čokolada, slatkiši, keksi, instant rezanci, hljeb i duhan, aroma alkoholnih pića, pasta za zube, sapun, kozmetika, parfemi, sladoledi, pića i kozmetika igraju aromu i okus. Takođe se može koristiti za sapun, pastu za zube, parfeme, gumu, plastiku, farmaceutske proizvode. U skladu sa FCCIV standardom. |
| Nuspojave | Opće nuspojave Upotreba vanilina u velikim količinama (preko 30 g jednom) može dovesti do glavobolje, mučnine, povraćanja, otežanog disanja, pa čak i oštećenja bubrega. Nemojte se previše plašiti, vanilin nije jedan od najotrovnijih dodataka hrani koje ćete moći pronaći i zapravo obično neće izazvati mnogo više od glavobolje ili alergijske reakcije kod osjetljivih ljudi. Obično je prelazak s umjetnog ekstrakta vanile na čisti ekstrakt vanilije sve što je potrebno da bi se izbjegli problemi. Mnogi poznavaoci mahune vanilije tvrde da je vanilin ionako inferioran proizvod od čistog ekstrakta vanile. Ako pokušavate da jedete kvalitetnu hranu, verovatno nećete naići na mnogo vanilina. Posebne grupe Predostrožnost Posebne grupe se odnose na novorođenčad, djecu, trudnice i sve druge primjenjive ranjive grupe. Nema dokaza da bi vanilin mogao imati bilo kakve negativne efekte na ove ranjive grupe. Trebalo bi biti bezbedno koristiti vanilin u hrani za novorođenčad i trudnice. Ipak, potrošačima i dalje preporučujemo da se konsultuju sa profesionalcima prije upotrebe veće količine Vanilina u hrani za novorođenčad ili trudnice na duži period. GRAS-ova afirmacija: Da Općenito priznat kao siguran (GRAS) je oznaka FDA da se određena supstanca ili sastojak općenito smatra sigurnima od strane stručnjaka, te je stoga izuzeta od uobičajenih zahtjeva za toleranciju aditiva u hrani Federalnog zakona o hrani, lijekovima i kozmetici (FFDCA). Vanilin se smatra sigurnim od strane FDA prema postojećim podacima i dodijeljen mu je GRAS status. |
| Vanitrope | Vanitrop ima jaku i postojanu aromu klinčića i vanilije, intenzitet arome je od 16 do 25 puta veći od vanilina. Vanitrop je rano razvijen. dvadesetih godina 20. veka. Rani sintetički put je da ulje safrola kao sirovina, alkoholna otopina kalijevog hidroksida reaguje vrućim presovanjem omogućava otvaranje prstena, a zatim se koristi natrijum etil sulfat za hidroksi etilaciju, konačno u rastvoru etanola sa hidrolizom sumporne kiseline da se dobije vanitrop. . Ali zbog nedostatka čistoće arome proizvoda, tako da je vrlo malo stvarne primjene. Pedesetih godina 20. veka razvio se iz eugenola preparata vanitrop sintetički put (US patent 2663741), tek tada može da realizuje industrijsku proizvodnju. Kemičari okusa katehola, uspješno razvijeni od jeftinijih sirovina pirokatehola u Sovjetskom Savezu 1960-ih. Prvo sa alil hloridom do katehol mono alkilacijom, a prinos je 75%; nakon čega slijedi reakcija preraspodjele i prinos je 35%~38%; zatim upotrebom etil natrijum sulfata za jednokratnu etilaciju, prinos je 82%. Konačno sa izomerizacijom kalijum hidroksida će se dobiti vanitrop, prinos je 84%, nakon rekristalizacije sirovog proizvoda tačka topljenja 85,5 do 86 stepeni.  Vanitrop se primjenjuje u formulacijama za slatkiše, pića, sladolede i druge arome hrane, FEMA broj je 2922. Također se može koristiti u kozmetici i formulaciji mirisa sapuna. Ne samo da se može koristiti kao začin, već se može koristiti i kao sinergistički agens i antioksidans. Parfimeri iz bivšeg Sovjetskog Saveza imaju različite poglede na svojstva arome vanitrope. Dodavali su ga u čokoladu i druge arome hrane. Utvrđeno je da roba nije aroma vanilina, tako da ne može u okusu hrane kao zamjena za vanilin. Ali kada se koristi za test aromatiziranja mirisnog sapuna, ustanovljeno je da sapun ima jaku aromu klinčića i vanilije poput njega. Razlike sa vanilinom i izoeugenolom, vanitropom do lužine, svjetlo, oksidacija je vrlo stabilna, skladištenje poput sapuna ne mijenja boju. Stoga vanitrope treba koristiti u mirisnim formulacijama, posebno prikladnim za fantazijski okus. |
| Industrijske metode proizvodnje vanilin | Industrijska proizvodnja vanilina ima više od 100 godina istorije, ljudi su proučavali načine i metode mnogih sintetičkih preparata, ali primena u velikoj industrijskoj proizvodnji su uglavnom sledeća tri metoda. A. ruta lignina U papirnoj industriji, otpadna tečnost sulfitne pulpe koja sadrži drvne lignosulfonate kao sirovinu, alkalna i visoka temperatura i visoki pritisak bila je hidrolizna dehidracija, a zatim ponovo oksidacija. Kanada i Sjedinjene Države uglavnom su usvojile metodu proizvodnje vanilina.  B. Guaiacol formaldehidni put Guaiacol je najvažnija sirovina za sintezu vanilina, gvajakola, formaldehida, nitrozo dimetilanilina kao sirovine sintetičkog puta, poznatog i kao nitrozo proces. Bivši Sovjetski Savez i Kina uglavnom usvajaju ovu metodu.  C. Guaiacol glioksilatni put Korištenjem gvajakola i glioksilne kiseline kao sirovine, zatim kondenzacijom, oksidacijom i dekarboksilacijom do vanilina.  Ova metoda se uglavnom sastoji od istraživanja i razvoja francuske kompanije Rhone-Poulenc i proizvodnje u velikom obimu. Upotreba glioksilne kiseline iz metil estera maleinske kiseline pripremljena je dvorazgradnjom ozona (njemački patent 3224795). Sintetički put ima prednosti širokog izvora materijala, manje koraka reakcije, niske cijene, manje zagađenja od tri otpada. Stoga se smatra da je to najprikladnija metoda. |
| Analiza sadržaja | Metoda prva: UV apsorpciona spektrofotometrija. Priprema standardnog rastvora: tačno uzimanje lekova ginsenga od standardnog vanilina oko 100mg, u volumetrijsku tikvicu od 250ml, konstantne zapremine sa metanolom, pomešano. Rastvor 2,0 ml, u volumetrijsku tikvicu od 100 ml, uz mešanje fiksne zapremine metanola. Priprema tečnog uzorka: precizno izvagani uzorak od oko 100 mg, metoda pripreme i priprema standardnog rastvora su isti. Postupak: Uzmite iz otopine u kvarcne ćelije od 1 cm. Odredite apsorpciju na maksimalnoj talasnoj dužini apsorpcije od oko 308 nm. Proračun tipa presa sadržaj uzorka vanilina (C8H8O3) (x) (mg): X{0}}.5c (Au/As) C-vanilin u standardnoj koncentraciji otopine, g/ml; Au-Apsorbancija tečnosti uzorka; As-Apsorbancija standardnog rastvora. Metode dva: Usklađivanje gasnom hromatografijom (GT-10-4) sa metodom određivanja nepolarne kolone. |
| Toksičnost | LD50 oralno kod pacova, zamoraca: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Ograničena upotreba | FEMA (mg/kg): bezalkoholna pića 63; hladno 95; bombon 200; pečenje hrane 220; puding klasa 120, žvakaća guma, 270; čokolada 970; dekorativni sloj 150; margarin 0,20; sirup 330~20000. Prema odredbama FAO/WHO: Dozvoljena količina je 70mg/kg za brzu hranu, konzerviranu hranu za bebe i žitarice (1992). |
| Razvoj industrije | Kina je velika zemlja svjetskog izvoza vanilina, domaća potražnja je 2002. godine iznosila 2350 tona, činila je 30% proizvodnje, 70% preostalog je bilo za izvoz. Godine 1988. izvezeno je samo 2,73 tone, 1700 tona u 1993., 4653 tone u 2002. Od 1993. do 2002. godine, kineski obim izvoza vanilina rastao je po prosječnoj godišnjoj stopi od 12%. U Sjevernoj Americi, Evropi, jugoistočnoj Aziji i drugim tržištima uživaju dobru reputaciju. U 2012. godini globalna potražnja vanilina iznosi oko 17.500 tona, što je potražnja razvijenih zemalja u ravnotežnom stanju, a potražnja za vanilinom u razvoju je značajno porasla, tako da je ukupna potražnja vanilina i dalje u periodu rasta. Stvarna ukupna potražnja Kine trenutno je dostigla 3000 tona. Trenutno je količina po glavi stanovnika još uvijek nešto niža od globalne potrošnje po glavi stanovnika. Glavni domaći dobavljači grada Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. je sada najveći svjetski profesionalni proizvođač vanilina. U 2014. godini kompanija sa godišnjom proizvodnjom metil vanilina je 10000 tona, 2000 tona etil vanilina, što je više od 80% proizvoda za izvoz. U inostranstvu su uglavnom Francuska Rhodia Inc., norveška kompanija Bao, Ube tri kompanije za proizvodnju vanilina. Među njima, Rhodia, Francuska je najpoznatije svetsko preduzeće za proizvodnju vanilina, godišnji proizvodni kapacitet je 8000 tona, distributivni uređaj u Francuskoj i Sjedinjenim Državama. pored norveške kompanije Bao Selig koja koristi lignin za proizvodnju vanilina, domaće i međunarodne kompanije koriste guaiac drvo fenol-aldehidnu kiselinu za proizvodnju vanilina. |
| Hemijska svojstva | Bijeli igličasti kristal, mirisnog mirisa. Rastvorljiv u vodi 125 puta, 20 puta u etilen glikolu i 2 puta u 95% etanolu, nerastvorljiv u hloroformu. |
| Koristi | 1. Koristi se kao aroma, miris, farmaceutski međuprodukti. 2. To je da se dobije tamjan prah, pasulj mirisnih začina. Često se koristi u mirisnoj podlozi sa. Široko se koristi u gotovo svim okusima koji se udružuju kao kombinacija poput ljubičice, cimbidijuma, suncokreta, orijentalnog okusa. I piperonal, izoeugenol benzil eter, kumarin, mošus i drugi su postavljeni tamjan, modifikator i mješavina, također se mogu koristiti za prikrivanje lošeg zadaha. U jestivom, dimljenom okusu kao i širokoj primjeni, ali je količina veća. U mahunama vanile, pavlaci, čokoladi, takođe Princess ukusu potrebno je koristiti začine. 3. Vanilin je kineski propisi dozvoljavaju upotrebu jestivih začina, kao sredstvo za fiksiranje, je priprema glavne sirovine arome vanile. Takođe se može direktno koristiti u keksima, kolačima, slatkišima, pićima i drugim aromama hrane. Doziranje prema normalnim proizvodnim potrebama, uglavnom u čokoladi 970mg/kg; 270mg/kg u žvakaćim gumama; 220mg/kg u pecivu, keksu; 200mg/kg u slatkišima; 150mg/kg u začini-95mg/kg u hladnim pićima. 4. Odredbe GB 2760 1996 dozvoljavaju upotrebu jestivih začina. Široko se koristi u pripremi aroma vanilije, čokolade, putera, količina je do 25%~30%, ili se direktno koristi u keksima, pecivima, doza je 0.1%~{{ 8}},4%, hladno piće je {{10}}.01%~0,3%, slatkiši su 0,2%~0,8%, posebno koji sadrže mliječne proizvode. 5. Važan sintetički miris, koji se široko koristi u svakodnevnim životnim aktivnostima. Koristi se kao hrana, duvan i vino sa finom mudro. U prehrambenoj industriji upotreba je velika za pripremu arome vanilije, čokolade, putera, količina je do 25-30%, direktno na kolačiću, torti, doza je 0.{{3 }}.4%, hladno je 0.01-0.3%, bombona je 0.2-0.8, posebno sadrži mliječne proizvode. Koristi se za hemijske analize, testove na protein azot heterociklični inden, floroglucinol i taninsku kiselinu. U farmaceutskoj industriji koristi se za proizvodnju antihipertenzivnog lijeka metildope, katehola L-dopa lijeka, te katalina i diaveridina. 6. Koristi se kao reagens u standardu organske analize. 7. Testovi na proteine, azotni heterociklični inden, pirogalol, taninsku kiselinu, ione gvožđa. iz benzojeve kiseline u određivanju hlorida, začina, analiza organskih tragova određivanje metoksi standarda. |
| Metode proizvodnje | 1.N N-,dimetilanilin sa hlorovodoničnom kiselinom je zakiseljen do soli, sa nitrifikacijom natrijum nitrita do nitrozo-N,N-nitrobin hidrohlorida, koji je sa gvajakolom i formaldehidom kondenzovan na 41-43 stepenu. Zatim se ekstrahuje benzenom. Prva destilacija sa benzenom, a zatim druga destilacija, rekristalizacija vode, sušenje na 50 stepeni da bi se dobio proizvod. Otpadna tečnost sulfitne pulpe koja sadrži strukturne jedinice brezovog čempresa lignin sulfonata, u alkalnim uslovima može se dobiti oksidacija i hidroliza i potrošnja sirovine (kg/t) gvajakum fenola (98%) u 1460 natrijum nitritu 640, N,N-metil anilin (98%), 974 hlorovodonične kiseline (30%), 6000 (99%) od 320. 2. Ekstrakt mahune vanile. Teo-aminoanizolom hidrolizom diazonijuma u gvajakol, u prisustvu nitrozo dimetilanilina i katalizatora, uz kondenzaciju formaldehida, ili reakcijom sa hloroformom u Katalizovano kalijum hidroksidom i nakon ekstrakcijske separacije, vakuum destilacijom i prečišćavanjem kristalizacije. Na raspolaganju su i otpadna tečnost drvne pulpe, eugenol, gvajakol, safrol. 3. Upotreba lignina kao sirovine Vanilin se može pripremiti od otpadne tekućine za proizvodnju sulfita za proizvodnju papira koja sadrži lignin. Opća otpadna tečnost sadrži 10%~12% čvrste materije od čega je 40%~50% kalcijum lignin sulfonske kiseline. Otpadna tečnost je koncentrisana do 40%~50% čvrstog oblika, dodavanjem NaOH od 25% količine lignina, i zagrevanjem na 160 do 175 stepeni (oko 1,1~1,2 MPa), oksidacijom vazduha tokom 2h, stopa konverzije je uglavnom do 8%~11%. Oksid sa benzenskim ekstraktom vanilina i metodom destilacije vodene pare za obnavljanje benzena u oksidu sa natrijum bisulfitom za stvaranje soli pod hidrogen sulfata i odvojene nečistoće, a zatim razlaganje sumporne kiseline do vanilina. Konačno, proizvod se dobija vakuumskom destilacijom i rekristalizacijom. Koristite guaiacol kao sirovinu Metoda hlornog gvajakola i trihloro acetaldehida u prisustvu natrijum karbonata ili kalijum karbonata, zagrevanje do 27 stepeni je sintetizovano kondenzacijom 3-metoksi-4-hidroksifenil trihloro metil karbinola, a ne reakcijom gvajakovog drveta destilacionom parom fenola uklonjeno. U prisustvu kaustične sode, nitrobenzena kao oksidansa, dobijeno je oksidativno cepanje vanilina zagrevanjem do 150 stepeni; Može se koristiti i Cu-CuO-CoCl2 kao katalizator i 100 stepeni u vazdušnoj oksidaciji, nakon reakcije sa ekstrakcijom vanilina benzenom, vakuum destilacijom i prečišćavanjem rekristalizacije kako bi se dobio gotov proizvod. Metoda glioksilne kiseline: u rastvor glioksilne kiseline praćeno dodavanjem gvajakola, natrijum hidroksida i natrijum karbonata, a na 30 do 33 stepena kondenzacijom u 3-metoksi-4-hidroksi fenil glikolnu kiselinu ekstrakcijom otapalom reakcije gvajakola nakon dodavanje rastvora natrijum hidroksida, nitrobenzen sulfonske kiseline i kalcijum hidroksida u prisustvu Q zagrejanog na 100 stepeni radi oksidacije i pirolize do vanilina. Oksidacijski produkti su neutralizirani sa dvije hlor-etanske ekstrakcije vanilina, sirovi produkt vakuum destilacijom i rekristalizacija je završena. Nitrozo proces: 30% hlorovodonične kiseline 166kg i vode 200kg se dodaju u reakcioni kotlić, ohlade na 10 stepeni, ispuštaju dva metil anilina 61,5kg za 2h temperatura je manja od 25%, zatim nastavite sa mešanjem 20min. vodeni rastvor se ohladi na 6 stepeni nakon infuzije natrijum nitrita 75kg sa 25% rastvorom vode, kontroliše temperaturu i nastavi sa mešanjem 1h. filtrirati p-nitrozo dva metil anilin hidrohlorid na 7~10 stepeni, dodajući kvantitativni etanol i koncentrovanu hlorovodoničnu kiselinu, razrijeđenu u čvrstom stanju, nitrozo dva metil anilin. Kondenzacija gvajakola i p-nitrozo dva metil anilina: 26 kg urotropina rastvoreno u 34 kg mešavine vode, zatim dodati 126 kg gvajakola i 63 kg etanola, uskladištenog u rezervoaru za gorivo. Prihod mješavine nitrozo dimetilanilin dihidroklorida i etanola od 550 kg pridružit će se reakcionom kotlu, zagrijati se na 28 stepeni nakon dodavanja katalizatora metalne soli, a zatim zagrijati na 35 do 36 stepeni kada se ispusti mješavina fenola od drveta gvajak (3 ~ 3,5 h), zadržavajući temperatura od 40 do 43 stepena, pada nakon dodavanja nastaviti sa mešanjem 1h reakcije. Zatim dodajte 100kg razblažene vode na 40 stepeni, mešajući i 15min sadržaj u tečnoj kondenzaciji vanilina treba da bude iznad 11%. Koristite benzen kao rastvarač. rotirajuća kolona za ekstrakciju tekućina-tečnost kontinuirana protustrujna ekstrakcija gore navedene kondenzacijske tekućine. Tečnost za ekstrakciju benzena sadrži veliki broj hlorovodonične kiseline, ispiranje vodom, a zatim alkalnu neutralizaciju do ph=4; Penjajući film isparivač destilacija oporavak benzena i vodene pare nalet pare 1h za uklanjanje zaostalog benzena; dekompresijska para u vodu i konačno na 120 do 150 stepeni (666,6 Pa) brzo isparivanje sirovog vanilina, tačka smrzavanja je 70 stepeni ili tako. Sirovi proizvod je rastvoren na 70 stepeni u toluenu, filtriran nakon hlađenja na 18 do 20 stepeni, odsisavanjem i ispiranjem sa malom količinom toluena do vanilina. Zatim druga vakuum destilacija, od 130 do 140 stepeni (266,6~399,9Pa) frakcija i rastvorena u razblaženom etanolu 60~70 stepeni, polako ohlađena na 16 do 18 stepeni, kristalizacija (1H). Koristite filter za centrifugu i koristite malo razrijeđenog etanola za pranje. Na kraju od 50 do 60 stepeni, sušenje toplim vazduhom 12 h proizvoda. Prema guaiacol-u, prinos može dostići više od 65%. P-hidroksifenilaldehidna metoda Koristite p-hidroksibenzaldehid kao sirovinu, kroz jednokratno bromiranje, reakciju metoksilacije za pripremu vanilina. U tikvicu od 250ml dodato je 16g (0.131mo1) p-hidroksibenzaldehida i 90ml rastvarača. Nakon rastvaranja ljudi 6.8mL (0.131mol) broma i zagreva se na 40~45 stepeni i reaguje 6h. Ostatak rastvarača i vakuum pumpanje, kipuća voda, vruće filtriranje, hlađenje filtrata kristalizacija, filtracija i sušenje bijelog kristalnog 3-bromo-4-hidroksi benzaldehida, tačka topljenja je 123 do 124 stepena, prinos je 90% . U tikvicu od 250ml spojite 12g (0.0597mol) proizvoda, rastvor natrijum metanola metil žive 45ml (0,230mol) 28,24% i 0,2gCuCl, 35mLDMF. U reakciji od 115 stepeni u trajanju od 1.5h i povlačenju rastvarača, ostatak sa 18% hlorovodoničnom kiselinom do pH=4~5, a zatim ekstrakcija vrućom benzenom 3 puta, pokazuje na vodu, sloj benzena snižava pritisak destilacijom do benzena, tečnost boje kafe. Koji je rastvoren u vrućem rastvoru razblaženog alkohola, hlađenje da bi se odvojila bela kristalizacija, filtriranje i sušenje da bi se dobio proizvod vanilina 8,3g, tačka topljenja je 81 do 82 stepena, prinos čistoće 99,5% je 91,1%. |
| Opis | Vanilin se nalazi u mnogim biljkama, kao što je gomolj Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), cijela biljka Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), šećerna repa, mahune vanilije, peru balzam itd. . |
| Hemijska svojstva | Postoji veliki izbor biljaka vanilije sa mahunama vanilije ili silikonima. Gore navedene su najvažnije vrste. Posebnu vrijednost imaju oni koji se uzgajaju u Meksiku, Madagaskaru, Javi, Tahitiju, Komorskim ostrvima i Reunionu. Uzgoj mahune vanile je veoma dug i naporan. Biljka je višegodišnja zeljasta loza koja naraste do 25 m visine i treba joj odgovarajuće oslonce za rast. Oplodnja cvijeća se obavlja (od novembra do decembra) perforacijom opne koja odvaja polen od tučka. Ovo je zahtjevan zadatak koji zahtijeva vješti ručni rad. Prirodna oplodnja se događa kada sličnu operaciju izvode ptice ili insekti koji perforiraju membranu u potrazi za hranom. Nakon nekoliko mjeseci formiraju se grozdovi visećih mahuna (siliques); ovi počinju da žute na donjem vrhu od avgusta do septembra. U ovom trenutku, silikoni se beru i podvrgavaju posebnom tretmanu koji razvija aromu. Silikoni se stavljaju u korpe od slame i potapaju u vruću vodu kako bi se razbio unutrašnji zid ćelije. Nakon nekoliko mjeseci, aroma počinje da se razvija. Zatim se silikoni izlučuju povremenim izlaganjem sunčevoj svjetlosti (naizmjeničnim pokrivanjem i otkrivanjem silika vunenim ćebadima). Kada je izlučivanje završeno, siliques se naulji kakao uljem kako bi se izbjeglo pucanje tokom sušenja i konačno se suše do odgovarajućeg sadržaja preostale vlage. U završnoj fazi pripreme, najkvalitetniji silikoni formiraju "salamuru" od vanilije koja kristalizira na površini zrna. Generalno, prerada mahune vanile traje više od godinu dana. Najvažniji komercijalni kvaliteti su slana vanilija, bastard vanilija i vanila pompona. Zrno je jedini dio koji se koristi. Vanilija ima sladak, eterični miris i karakterističan ukus. |
| Hemijska svojstva | Vanilin ima karakterističan, kremast miris nalik vaniliji sa veoma slatkim ukusom. |
| Hemijska svojstva | Bijele, kristalne igle; slatkastog mirisa. Rastvorljiv u 125 delova vode, u 20 delova glicerola i u 2 dela 95% alkohola; rastvorljiv u hloroformu i eteru. Zapaljivo. |
| Hemijska svojstva | Bijele ili kremaste, kristalne iglice ili prah karakterističnog mirisa vanile i slatkog okusa. |
| Hemijska svojstva | Vanilin se nalazi u mnogim eteričnim uljima i namirnicama, ali često nije neophodan za njihov miris ili aromu. Međutim, određuje miris eteričnih ulja i ekstrakata iz mahuna Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis, u kojima se formira tokom zrenja enzimskim cijepanjem glikozida. Vanilin je bezbojna, kristalna čvrsta supstanca (t.t. 82-83 stepena) sa tipičnim mirisom vanile. Budući da posjeduje aldehidne i hidroksi supstituente, prolazi kroz mnoge reakcije. Moguće su dodatne reakcije zbog reaktivnosti aromatičnog jezgra. Vanilil alkohol i 2-metoksi-4-metilfenol se dobijaju katalitičkom hidrogenacijom; derivati vanilinske kiseline nastaju nakon oksidacije i zaštite fenolne hidroksi grupe. Budući da je vanilin fenol aldehid, stabilan je na autooksidaciju i ne podliježe Cannizzaro reakciji. Brojni derivati mogu se dobiti eterifikacijom ili esterifikacijom hidroksi grupe i aldolnom kondenzacijom na aldehidnoj grupi. Nekoliko od ovih derivata su međuprodukti, na primjer, u sintezi farmaceutskih proizvoda. |
| Fizička svojstva | Izgled: bijeli ili svijetlo žuti igličasti kristal ili kristalni prah, sa jakom aromom. Relativna gustina je oko 1.060. Rastvorljivost: Nije topiv samo u etanolu, hloroformu, eteru, ugljičnom disulfidu, glacijalnoj sirćetnoj kiselini i piridinu, već i u ulju, propilen glikolu i vodikovom peroksidu u alkalnoj otopini. Može polako oksidirati u zraku, može biti nestabilan pod osvjetljenjem i treba ga čuvati u tamnom stanju. Tačka topljenja: tačka topljenja je 81 stepen. |
| Pojava | Vanilin je široko rasprostranjen u prirodi; zabilježeno je u eteričnom ulju javanske citronele (Cymbopogon nardus Rendl.), u benzoinu, peru balzamu, ulju pupoljaka karanfilića i uglavnom mahunama vanilije (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); uzgaja se više od 40 sorti vanile; vanilin je takođe prisutan u biljkama kao glukoza i vanilin. Prijavljeno se nalazi u guavi, feyoa voću, mnogim bobičastim voćem, šparogama, vlascu, cimetu, đumbiru, ulju škotske metvice, muškatnom oraščiću, hrskavom i raženom kruhu, puteru, mlijeku, nemasnoj i masnoj ribi, suhoj svinjetini, pivu, konjaku, viskiju, šeriju, vina od grožđa, rum, kakao, kafa, čaj, pečeni ječam, kokice, zobene pahuljice, morovica, marakuja, pasulj, tamarinda, trava i sjemenke kopra, sake, kukuruzno ulje, slad, sladovina, bazga, lokvat, burbon i tahiti vanila i korijen cikorije. |
| Istorija | Vanilin je poznat kao jedan od prvih sintetičkih začina. U industriji parfema poznat je kao vanilin aldehid. Još 1858. godine francuski hemičar Gby (Nicolas Theodore Gobley) je po prvi put dobio čisti vanilin metodom rektifikacije. Zbog manjeg proizvodnog prinosa prirodnog vanilina, to je podstaklo potragu za metodom hemijske sinteze proizvodnje vanilina. Godine 1874. njemački naučnik M.?Haarman i saradnici su zaključili hemijsku strukturu vanilina i otkrili novi način proizvodnje vanilina sa abijetenom kao sirovinom. Kineski naučnici su 1965. godine otkrili da vanilin ima antiepileptički efekat i izvršili studiju farmakologije i toksikologije vanilina od jestivog do službenog. Također su otkrili da vanilin ima određenu antibakterijsku aktivnost, što ga čini pogodnom formulacijom lijeka za liječenje kožnih bolesti. Vanilin se može koristiti kao intermedijer za sintezu raznih lijekova, kao što su berberin i antihipertenzivni lijek L-metildopa, metoksi-pirimidin i lijek za srčana oboljenja papaverin. |
| Koristi | Vanilin je aroma napravljena od sintetičke ili umjetne vanilije koja se može dobiti iz lignina surutnih sulfita te je sintetički prerađena od gvajakola i eugenola. srodni proizvod, etil vanilin, ima tri i po puta veću snagu arome od vanilina. vanilin se takođe odnosi na primarni sastojak arome vanilije, koji se dobija ekstrakcijom iz zrna vanile. vanilin se koristi kao zamjena za ekstrakt vanilije, s primjenom u sladoledu, desertima, pekarskim proizvodima i pićima na 60-220 ppm. |
| Koristi | Intermedijarni i analitički reagens. |
| Koristi | Farmaceutska pomoć (aroma). Kao aroma u konditorskim proizvodima, pićima, hrani i stočnoj hrani. Miris i okus u kozmetici. Reagens za sintezu. Izvor L-dope. |
| Koristi | Primarna komponenta ekstrakta mahune vanilije. |
| Koristi | Označeno vanilinom. Prirodno se javlja u širokom spektru hrane i biljaka kao što su orhideje; Glavni komercijalni izvor prirodnog vanilina je ekstrakt mahune vanile. Sintetički proizvedeno u rasutom stanju od nusproizvoda papirnih procesa na bazi lignina ili od guaicola. |
| Definicija | ChEBI: Član klase benzaldehida koji nosi metoksi i hidroksi supstituente na pozicijama 3 i 4. |
| Priprema | Komercijalni vanilin se dobiva preradom otpadnih sulfitnih tečnosti ili se sintetizira iz gvajakola. Priprema oksidacijom izoeugenola je samo od istorijskog interesa. 1) Priprema od otpadnih sulfitnih tečnosti: Početni materijal za proizvodnju vanilina je lignin prisutan u sulfitnom otpadu iz industrije celuloze. Koncentrovane matične tečnosti se tretiraju alkalijama na povišenoj temperaturi i pritisku u prisustvu oksidanata. Nastali vanilin se odvaja od nusproizvoda, posebno acetovanilon (4-hidroksi-3- metoksiacetofenon), ekstrakcijom, destilacijom i kristalizacijom. Veliki broj patenata opisuje različite postupke za (uglavnom) kontinuirane procese hidrolize i oksidacije, kao i za korake prečišćavanja koji su potrebni za dobijanje vanilina visokog kvaliteta. Lignin se razgrađuje ili sa natrijum hidroksidom ili rastvorom kalcijum hidroksida i istovremeno oksidira na vazduhu u prisustvu katalizatora. Kada se reakcija završi, čvrsti otpad se uklanja. Vanilin se ekstrahuje iz zakiseljene otopine otapalom (npr. butanolom ili benzolom) i ponovo ekstrahira otopinom natrijum hidrogen sulfita. Ponovno zakiseljavanje sumpornom kiselinom praćeno vakuumskom destilacijom daje vanilin tehničkog kvaliteta, koji se mora nekoliko puta prekristalizirati da bi se dobio vanilin za hranu. Voda kojoj se može dodati nešto etanola koristi se kao rastvarač u posljednjem koraku kristalizacije. 2) Priprema iz gvajakola: Može se koristiti nekoliko metoda za uvođenje aldehidne grupe u aromatični prsten. Kondenzacija gvajakola sa glioksilnom kiselinom praćena oksidacijom rezultirajuće mandelične kiseline u odgovarajuću fenilglioksilnu kiselinu i, konačno, dekarboksilacija nastavlja biti konkurentan industrijski proces za sintezu vanilina. a. Vanilin iz gvajakola i glioksilne kiseline: Trenutno se gvajakol sintetizira iz katehola, koji se uglavnom priprema kiselinom kataliziranom hidroksilacijom fenola sa vodikovim peroksidom. U Kini se također koristi gvajakol pripremljen od o-nitroklorobenzena putem o-anisidina. Glioksilna kiselina se dobiva kao nusproizvod u sintezi glioksala iz acetaldehida, a može se proizvesti i oksidacijom glioksala dušičnom kiselinom. Kondenzacija gvajakola sa glioksilnom kiselinom teče glatko na sobnoj temperaturi iu slabo alkalnim medijima. Održava se blagi višak gvajakola kako bi se izbjeglo stvaranje disupstituiranih proizvoda; višak gvajakola se vraća. Alkalna otopina koja sadrži 4-hidroksi- 3-metoksimandeličnu kiselinu se zatim oksidira na zraku u prisustvu katalizatora dok se ne potroši izračunata količina kisika [358]. Sirovi vanilin se dobija zakiseljavanjem i istovremenom dekarboksilacijom rastvora (4-hidroksi-3-metoksifenil)glioksilne kiseline. Ovaj proces ima prednost u tome što, pod reakcionim uslovima, glioksilni radikal ulazi u aromatični gvajakol prsten skoro isključivo para fenol hidroksi grupe. Tako se izbjegavaju dosadne procedure razdvajanja. b. Vanilin iz gvajakola i formaldehida: Stariji proces koji je još uvijek u upotrebi sastoji se od reakcije gvajakola s formaldehidom ili prekursorima formaldehida kao što su urotropin, N,N-dimetil-anilin i natrijum nitrit. |
| Metode proizvodnje | Vanilin se prirodno nalazi u mnogim eteričnim uljima, a posebno u mahunama Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis. Industrijski, vanilin se priprema od lignina, koji se dobija iz sulfitnog otpada koji nastaje tokom proizvodnje papira. Lignin se tretira alkalijom na povišenoj temperaturi i pritisku, u prisustvu katalizatora, da bi se formirala složena mešavina proizvoda iz kojih se izoluje vanilin. Vanilin se zatim pročišćava uzastopnim rekristalizacijama. Vanilin se takođe može dobiti sintetički kondenzacijom, u slaboj luži, blagog viška gvajakola sa glioksilnom kiselinom na sobnoj temperaturi. Dobijeni alkalni rastvor, koji sadrži 4- hidroksi-3-metoksimandeličnu kiselinu, oksidira se na vazduhu, u prisustvu katalizatora, a vanilin se dobija zakiseljavanjem i istovremenom dekarboksilacijom. Vanilin se zatim pročišćava uzastopnim rekristalizacijama. |
| Indikacije | Može se koristiti za liječenje raznih vrsta epilepsije i poremećaja pažnje i hiperaktivnosti i vrtoglavice. |
| Kompozicija | Pored vanilina (otprilike 3%), vanilija sadrži i druge aromatične principe: vanilin, piperonal, eugenol, glukovanilin, vanilinsku kiselinu, anizičnu kiselinu i anisaldehid. Iako je vanilin povezan sa karakterističnim mirisom biljke, kvaliteta mahune vanilije nije povezana sa sadržajem vanilina. Bourbon grah sadrži veliku količinu vanilina u poređenju sa meksičkim i tahiti pasuljem. |
| Vrijednosti praga arome | Detekcija: 29 ppb do 1,6 ppm; prepoznavanje: 4 ppm |
| Vrijednosti praga okusa | Karakteristike ukusa pri 10 ppm: slatko, tipično nalik vaniliji, marshmallow, kremasto-kumarinsko, karamelično sa praškastom nijansom. |
| Reference za sintezu | The Journal of Organic Chemistry, 46, str. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Opšti opis | Certificirani farmaceutski sekundarni standardi za primjenu u kontroli kvaliteta pružaju farmaceutskim laboratorijama i proizvođačima zgodnu i isplativu alternativu primarnim standardima farmakopeje |
| Reakcije zraka i vode | Polako oksidira na zraku. . Slabo rastvorljiv u vodi. |
| Profil reaktivnosti | Vanilin može burno da reaguje sa Br2, HClO4, kalijum-terc-butoksidom, (terc-hloro-benzen + NaOH), (mravlja kiselina + Tl(NO3)3). . Vanilin je aldehid. Aldehidi se lako oksidiraju dajući karboksilne kiseline. Zapaljivi i/ili toksični plinovi nastaju kombinacijom aldehida sa azo, diazo spojevima, ditiokarbamatima, nitridima i jakim redukcijskim agensima. Aldehidi mogu reagovati sa vazduhom dajući prvo perokso kiseline, a na kraju i karboksilne kiseline. Ove reakcije autooksidacije se aktiviraju svjetlošću, katalizirane solima prijelaznih metala i autokatalitičke su (katalizuju produkti reakcije). |
| Opasnost od požara | Podaci o tački paljenja za vanilin nisu dostupni, međutim vanilin je vjerovatno zapaljiv. |
| Zapaljivost i eksplozivnost | Nije zapaljivo |
| Farmaceutske primjene | Vanilin se široko koristi kao aroma u farmaceutskim proizvodima, hrani, pićima i konditorskim proizvodima, kojima daje karakterističan okus i miris prirodne vanile. Također se koristi u parfemima, kao analitički reagens i kao međuprodukt u sintezi brojnih farmaceutskih proizvoda, posebno metildope. Osim toga, istražen je kao potencijalni terapeutski agens kod anemije srpastih stanica i tvrdi se da ima neka antifungalna svojstva. U primjeni u hrani, vanilin je istražen kao konzervans. Kao farmaceutska pomoćna tvar, vanilin se koristi u tabletama, otopinama ({{0}}.01–0.02% w/v), sirupima i prašcima za maskiranje karakteristike neugodnog okusa i mirisa određenih formulacija, kao što su tablete kofeina i tablete politiazida. Slično se koristi u filmskim oblogama za maskiranje ukusa i mirisa vitaminskih tableta. Vanilin je također istražen kao fotostabilizator u injekcijama furosemida 1% w/v, haloperidola 0,5% w/v i tiotixena 0,2% w/v injekcije. |
| Farmakologija | Smrtonosne ili subletalne doze vanilina davane oralno anesteziranim zečevima izazvale su iznenadnu depresiju krvnog pritiska i stimulisale disanje (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Slični rezultati su dobijeni kod pasa (Caujolle et al. 1953). Vanilin je proizveo samo mali porast izlučivanja žuči kada se daje iv pacovima (Rohrbach & Robineau, 1958) i inducirao je određenu koleretsku aktivnost kada se ip ubrizgao pacovima u dozama od 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injektirano sc u dozama od 1 mg/dan tokom 4 dana nezrelim ženkama pacova, izazvalo je smanjenje jajnika i povećanje težine materice odgovora na egzogeni gonadotropni hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanilin nije djelovao na nervni sistem riba (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). U koncentracijama u ishrani od 0,05 i 0,1% imao je kariostatski efekat kod hrčaka bez narušavanja rasta (Stralfors, 1967). Vanilin primijenjen u obliku aerosola nije imao efekta na normalno funkcionišuća izolirana perfuzirana pluća zamorca i nije spriječio spontanu pneumokonstrikciju (Pham-Huu-Chanh, 1963 i 1964). Nije djelovao kao sredstvo za umrežavanje (tavljenje) za korij i aortu, jer u otopini 0.15 M nije povećao uočene in vitro temperature hidrotermalnog skupljanja kozje kože i ljudske, goveđe i pseće aorte (Milch, 1965). Blago je smanjio deformabilnost gustih paketa crvenih krvnih zrnaca (Jacobs, 1965), a u koncentraciji od 1-2 mM doveo je do 50-100% inhibicije kolagenom izazvane agregacije trombocita u ljudskoj krvi (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinička upotreba | Vanilin tableta se koristila u liječenju epilepsije i ima bolji terapeutski učinak. Neki pacijenti imaju povremeno slabu vrtoglavicu u klinici. |
| Sigurnosni profil | Umjereno toksičan gutanjem, intraperitonealnim, potkožnim i intravenskim putem. Eksperimentalni reproduktivni efekti. Prijavljeni podaci o ljudskim mutacijama. Može burno da reaguje sa Br2, HClO4, kalijum-terc-butoksidom, terc-hlorobenzenom + NaOH, mravljom kiselinom + talijum nitratom. Kada se zagrije do raspadanja, emituje oštar dim i iritirajuće pare. Vidi također ALDEHIDI. |
| Sigurnost | Bilo je nekoliko izvještaja o nuspojavama na vanilin, iako se nagađa da može doći do unakrsne osjetljivosti na druge strukturno slične molekule, kao što je benzojeva kiselina. Neželjene reakcije koje su prijavljene uključuju kontaktni dermatitis i bronhospazam uzrokovane preosjetljivošću. SZO je odredila prihvatljivi dnevni unos vanilina do 10 mg/kg tjelesne težine. LD50 (zamorac, IP): 1,19 g/kg LD50 (zamorac, oralno): 1,4 g/kg LD50 (miš, IP): 0,48 g/kg LD50 (pacov, IP): 1,16 g/kg LD50 (pacov, oralno): 1,58 g/kg LD50 (pacov, SC): 1,5 g/kg |
| Sinteza | Od otpada (likvora) industrije drvne celuloze; vanilin se ekstrahuje benzenom nakon zasićenja sulfitne otpadne tečnosti sa CO2. Vanilin se takođe dobija prirodnim putem fermentacije. |
| Metabolizam | Rani promatrači su primijetili pretvaranje vanilina u vanilinsku kiselinu koja se izlučivala uglavnom kao slobodna kiselina, konjugirani eterski sulfat ili glukurovanilna kiselina (Preusse, 1880). Kod čovjeka, vanilin se razgrađuje u jetri do vanilinske kiseline koja se izlučuje urinom. Homogenati ljudske jetre lako pretvaraju vanilin u vanilinsku kiselinu in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endogena proizvodnja i izlučivanje vanilne kiseline kod čovjeka iz organizma iznosi kateholamine<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| skladištenje | Vanilin sporo oksidira u vlažnom vazduhu i na njega utiče svetlost. Otopine vanilina u etanolu se brzo razgrađuju na svjetlosti dajući žutu boju, blago gorkog okusa otopinu 6,6'-dihidroksi- 5,5'-dimetoksi-1,1'-bifenil{{1 0}},3'-dikarbaldehid. Alkalni rastvori se takođe brzo razlažu dajući rastvor smeđe boje. Međutim, otopine stabilne nekoliko mjeseci mogu se proizvesti dodavanjem natrijum metabisulfita 0,2% w/v kao antioksidansa. Rasuti materijal treba čuvati u dobro zatvorenoj posudi, zaštićen od svjetlosti, na hladnom i suhom mjestu. |
| Metode prečišćavanja | Kristalizirati vanilin iz vode ili vodenog EtOH, ili destilacijom u vakuumu.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Inkompatibilnosti | Nekompatibilno sa acetonom, formirajući jedinjenje jarke boje. Sa glicerinom se formira jedinjenje koje je praktično nerastvorljivo u etanolu. |
| Regulatorni status | GRAS na listi. Uključeno u FDA bazu podataka o neaktivnim sastojcima (oralni rastvori, suspenzije, sirupi i tablete). Uključeno u neparenteralne lijekove licencirane u UK. Uključeno na kanadsku listu prihvatljivih nemedicinskih sastojaka. |
| Proizvodi i sirovine za pripremu vanilina |
| Sirovine | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin sulfonat |
| Proizvodi za pripremu | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYL FORMATE |
Popularni tagovi: vanilin, Kina vanilin proizvođači, dobavljači, fabrika
Par: ne
Sljedeći: 2-Metilimidazol
Moglo bi vam se i svidjeti
Pošaljite upit
