| Opis |
o-Tolidin, koji se naziva i ortotolidin ili 2-tolidin, je hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom (C6H4(CH3)NH2)2. To je bijeli do crvenkasti, zapaljivi, aromatični amin koji emituje otrovne pare dušikovih oksida kada se zagrijava do raspadanja. Poznato je nekoliko izomera; 3-derivat tolidina je također važan komercijalno. To je bezbojno jedinjenje iako su komercijalni uzorci često obojeni. Slabo je rastvorljiv u vodi. Formira soli sa kiselinama, kao što je hidrohlorid, koji je komercijalno dostupan. 2-Tolidin se može proizvesti rearanžiranjem benzidina iz derivata hidrazina koji je izveden iz 2-nitrotoluena. |
| Hemijska svojstva |
o-Tolidin je bijeli do crvenkasti kristal ili prah i ima miris sličan anilinu. Rastvorljiv je u alkoholu, eteru i razblaženoj kiselini, ali samo malo rastvorljiv u vodi. Ima tendenciju da potamni kada je izložen zraku i obično se koristi u obliku paste ili vlažnog kolača. Ovaj spoj služi kao osnovna komponenta za proizvodnju brojnih boja. |
| Koristi |
o-Tolidin se intenzivno koristi u proizvodnji boja, posebno u proizvodnji rastvorljivih azo boja i nerastvorljivih pigmenata za sektor tekstila, kože i papira. Osim toga, koristi se i kao osjetljiv kolorimetrijski reagens za analizu zlata i slobodnog klora u vodi. |
| Koristi |
3,3'-Dimetilbenzidin se koristi za pripremu materijala od poliimida i epoksidne smole. |
| Priprema |
Postoje dvije najčešće korištene metode za proizvodnju o-Tolidina. Prva metoda uključuje redukciju orto-nitrotoluena u 1,2-diortotolilhidrazin, koji se zatim reorganizira kiselinom. Druga metoda uključuje redukciju o-nitrotoluena korištenjem cinkove prašine i kaustične sode, a zatim pretvaranje rezultirajućeg hidrazotoluena u o-tolidin kuhanjem sa hlorovodoničnom kiselinom. Kada se bilo koja od ovih metoda završi, o-Tolidin se može ekstrahovati i pročistiti tehnikama kao što su ekstrakcija rastvaračem i rekristalizacija. |
| Definicija |
ChEBI: 3,3'-dimetilbenzidin je član bifenila. |
| Opšti opis |
3,3'-dimetilbenzidin se pojavljuje kao bijeli do crvenkasti kristali ili kristalni prah ili svijetlosmeđi prah. (NTP, 1992) |
| Reakcije zraka i vode |
Nerastvorljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
CI 37230 je osjetljiv na izlaganje svjetlosti. Može biti osjetljiv na produženo izlaganje zraku. Slaba baza koja stvara soli sa hlorovodoničnom kiselinom ili sumpornom kiselinom. CI 37230 se može acetilirati. Nekompatibilno sa jakim agensima. |
| Hazard |
Nadražuje oči, bešiku i bubrege, rak mokraćne bešike i methemoglobinemija. Mogući kancerogen. |
| Opasnost po zdravlje |
Podaci o toksičnosti i kancerogenosti o-tolidina su vrlo mali. o-Tolidin često sadrži druge kontaminante bifenilamina. Njegova struktura i hemijska svojstva su slične onima benzidina. Stoga se očekuje da će toksična svojstva biti slična onima benzidina. o-Tolidin se apsorbira u tijelo kroz kožu, respiratorni i gastrointestinalni trakt. Akutna oralna i dermalna toksičnost bila je umjerena u eksperimentalnih životinja. Oralna vrijednost LD50 kod pacova je u rasponu od 400 mg/kg. o-Tolidin je proizveo rak mokraćne bešike kod ispitivanih vrsta. Također, kod nekih životinja zabilježeni su karcinomi u drugim tkivima. ACGIH navodi ovu supstancu kao kancerogen za ljude. |
| Opasnost od požara |
Podaci o tački paljenja za CI 37230 nisu dostupni; međutim, CI 37230 je vjerovatno zapaljiv. |
| Sigurnosni profil |
Potvrđen kancerogen s eksperimentalnim kancerogenim i tumorogenim podacima. Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno toksičan pri gutanju. Prijavljeni podaci o ljudskim mutacijama. Kada se zagrije do raspadanja, emituje otrovne pare NOx. |
| Potencijalna izloženost |
Preko 75% o-tolidina se koristi kao boja i kao međuprodukt u proizvodnji gumenih proizvoda, bojila, pigmenata i pesticida. Otprilike 20% o-tolidina koristi se u proizvodnji elastomera visoke čvrstoće na bazi poliuretana, premaza i krute plastike. o-Tolidin je također korišten u malim količinama u kompletima za ispitivanje hlora od strane vodovodnih kompanija i vlasnika bazena. Koristi se kao laboratorijsko sredstvo za otkrivanje krvi. |
| Karcinogenost |
Za 3,3′-dimetilbenzidin se razumno očekuje da je kancerogen za ljude na osnovu dovoljno dokaza o karcinogenosti iz studija na eksperimentalnim životinjama. |
| Dostava |
UN2811 Otrovne čvrste materije, organske, br. Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali, tehnički naziv je obavezan. UN3077 Supstance opasne po životnu sredinu, čvrste, br. Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-Razni opasni materijal, tehnički naziv je obavezan. |
| Metode prečišćavanja |
Otopiti tolidin u *benzenu perkolacijom kroz kolonu aktivirane glinice i kristalizirati ga iz *benzen/pet etera. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Inkompatibilnosti |
Nekompatibilno sa oksidantima (hlorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perhlorati, hlor, brom, fluor, itd.); kontakt može izazvati požar ili eksploziju. Držati dalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida, jakih redukcionih sredstava. |
| Odlaganje otpada |
Rastvoriti u zapaljivom rastvaraču i raspršiti u ložište spalionice opremljene naknadnim sagorevanjem i skruberom. Posavjetujte se s regulatornim agencijama za okoliš za smjernice o prihvatljivim praksama odlaganja. Proizvođači otpada koji sadrže ovaj zagađivač (veći od ili jednak 100 kg/mo) moraju biti u skladu sa propisima EPA koji regulišu skladištenje, transport, tretman i odlaganje otpada. |