Uvod u proizvod
| Resveratrol Osnovne informacije |
| Resveratrol Prednosti i pojačane biološke aktivnosti Resveratrol izvori biljke Resveratrol Ekstrakcija Metoda određivanja sadržaja Farmakološki efekti Sintetička metoda resveratrola Rastvorljivost Moguća nuspojava Upotreba |
| Naziv proizvoda: | Resveratrol |
| Sinonimi: | TRANS{0}},4,5-TRIHIDROKSISTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHIDROKSIDIFENIL)ETILEN;RESVERATROL;RESVERATROL;3,4',5'-TRIHIDROKS-TRANS-STILBEN;3,4',5-TRIHIDROKS-TRANS-STILBEN |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Kategorije proizvoda: | prirodni proizvod;Piridini;Stilbeni (supstituisani);Razno;Inhibitori;Kaspaze/Apoptoza;Antioksidans;Biohemija;Stilbenes;Prirodni biljni ekstrakt;Lepota;Grupa Polidatina;Intermedijati & Fine hemikalije;Pharmaceuthhimicals;Pharmaceuthistracts; hemijski reagens;farmaceutski intermedijer;fitohemijski;referentni standardi iz kineskog lekovitog bilja (TCM).;standardizovani biljni ekstrakt;RESVEPURE;ekstrakt biljke;501-36-0 |
| Mol fajl: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Hemijska svojstva resveratrola |
| Tačka topljenja | 253-255 stepen |
| Tačka ključanja | 449,1±14.0 stepen (Predviđeno) |
| gustina | 1.359±0.06 g/cm3 (Predviđeno) |
| temp. | -20 stepen |
| rastvorljivost | Rastvorljiv u DMSO (do 25 mg/ml) ili u etanolu (do 20 mg/ml). |
| formu | Puder |
| pka | 9.22±0.10(Predviđeno) |
| boja | Beli |
| Rastvorljivost u vodi | Rastvorljiv u vodi (3 mg/100 mL), etanolu (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), metanolu i aceton (50 mg/mL). |
| Merck | 14,8158 |
| Stabilnost: | Stabilan 2 godine kako se isporučuje. Otopine u DMSO ili etanolu mogu se čuvati na -20 stepenu do 1 mjesec. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h{{11} },15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C{{5}C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3.139 (procjena) |
| Reference CAS baze podataka | 501-36-0(referenca za CAS bazu podataka) |
| EPA sistem registra supstanci | 1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]- (501-36-0) |
| Sigurnosne informacije |
| Kodovi opasnosti | Xi |
| Izjave o riziku | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Izjave o sigurnosti | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Njemačka | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| HS kod | 29072990 |
| Podaci o opasnim supstancama | 501-36-0(Podaci o opasnim supstancama) |
| MSDS informacije |
| Provajder | Jezik |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hidroksifenil)etenil]-1,3-benzendiol | engleski |
| SigmaAldrich | engleski |
| Upotreba i sinteza resveratrola |
| Resveratrol Prednosti i pojačane biološke aktivnosti | Većina istraživanja koja ukazuju na prednosti su laboratorijske ili studije na životinjama. Do sada su istraživanja o djelotvornosti resveratrola kod ljudi dala različite rezultate. Efekti protiv starenja i raka Učinci na biotransformacijske enzime Inhibicija proliferacije i indukcija apoptoze Inhibicija tumorske invazije i angiogeneze Protuupalni efekti Štiti kardiovaskularno zdravlje Inhibicija ekspresije molekula adhezije vaskularnih ćelija (VCAM). Inhibicija proliferacije vaskularnih glatkih mišićnih ćelija (VSMC). Stimulacija endoletelne aktivnosti sintaze dušikovog oksida (eNOS). Inhibicija aktivacije i agregacije trombocita Pomaže u zaštiti mozga i kognitivnog/mentalnog zdravlja Stimulacija neurogeneze i formiranje mikrožila Stimulacija klirensa -amiloidnih peptida Inhibicija neuroinflamacije Smanjenje oksidativnog stresa |
| biljke izvora resveratrola | Resveratrol je antrakinon terpenoid. Uglavnom dolazi iz ekstrakta rizoma polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: žbunasta višegodišnja biljka, do 1 metar ili više. Rizom leži pod zemljom, drvo smeđe boje, presjek značajno. Stabljike su uspravne i cilindrične, površine gole, razbacane sa većinom crvenih mrlja, šuplje. Listovi su naizmjenični, široko jajasti do skoro kružni, dugi 7-12cm, širini 5-9cm, vrh mukronati, osnova zaobljena ili klinasta; peteljka 1-1.5 cm kvaliteta za njegu ovojnice, braon, rano jesen. Cvjeta od jula do septembra, a rodi od septembra do oktobra. Proljeće i jesen se mogu iskopati, rezati i sušiti. Polygonum cuspidatum se rađa u dolini, potoku ili obali. |
| Ekstrakcija resveratrola | Polygonum cuspidatum je rizom polygonaceae polygonum cuspidatum. Rizom Polygonum cuspidatum sadrži slobodne antrakinon i antrakinon glikozide, od kojih su uglavnom emodin eter, fenol rabarbare, antracenski glikozidi A i B, itd. Sadrži i glikozide resveratrola, polidatin, protokatektrozid, detektrozid {0} a, -sitosterol glukozid i glukoza, ramnoza, đumbir bombon, aminokiseline, tanin i bakar, gvožđe, mangan, cink, kalijum i kalijumove soli, itd. Slika 1 je biljka Polygonum cuspidatum Resveratrol (Res) je jedinjenje polifenola bez flavonoida. Smatra se fitoaleksinom, koji nastaje kada je biljka napadnuta od strane patogena ili u lošem okruženju. Uglavnom se nalazi u grožđu, divovskom dresniku, kikirikiju, dudu, boru, Gnetumu, Korea Huaif iz 12 porodica i 31 roda od 72 vrste biljaka. Ekstrakcija prirodne biljke: polygonum cuspidatum se koristi kao sirovina, ekstrahuje se, ekstrahuje sirovi resveratrol, a zatim prečišćava. Tehnologije sirove ekstrakcije uključuju metodu ekstrakcije organskim rastvaračem, novu metodu alkalne ekstrakcije i metodu enzimske ekstrakcije. Primjenjuju se i nove metode kao što su ekstrakcija uz pomoć mikrovalne pećnice, superkritična ekstrakcija CO2 i ultrazvučna ekstrakcija. Glavna svrha prečišćavanja je ekstrakcija cis-resveratrola i trans-resveratrola i polidatina iz sirovog resveratrola kako bi se dobio trans-resveratrol. Uobičajene metode prečišćavanja su hromatografija, hromatografija na koloni silika gela, tankoslojna hromatografija, tečna hromatografija visokih performansi i slično. Resveratrol je imao značajno antioksidativno djelovanje na životinjske masti. Uzorak od 240 mg/kg pokazuje najjaču antioksidativnu aktivnost tokom tri uzorka čija je koncentracija resveratrola 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg. U antioksidativnim testovima na svinjskoj masti, antioksidativni učinak resveratrola je jači od polifenola iste koncentracije. |
| Metoda određivanja sadržaja | C18 kolona, mobilna faza koja se sastoji od acetonitrila i vode (volumenski omjer 30: 70), a za detekciju se koristi UV detekcija na 30 6nm. Rezultati pokazuju da ako je koncentracija resveratrola u 10~250 ug/mL, koncentracija i površina vrha pokazuju dobar linearni odnos (r=0.9999); oporavak je 925% do 1026%; najniža koncentracija koja se može detektovati je 0,6 mg/g. Brzina protoka se može podesiti kako bi se otkrila enzimska konverzija polidatina i resveratrola u isto vrijeme. |
| Farmakološki efekti | Resveratrol nije samo kemopreventivni agens neoplastičnih bolesti, već i hemopreventivni agensi za smanjenje agregacije trombocita i prevenciju i liječenje ateroskleroze, kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti. Tokom 1990-ih, studije naučnih i tehnoloških radnika o resveratrolu su napredovale i otkrivaju njegove farmakološke efekte. Može inhibirati normalnu agregaciju trombocita, spriječiti grčenje miokarda, cerebralnu emboliju. Ima zaštitni učinak na srčanu hipoksiju, obnavlja smanjenje minutnog volumena uzrokovano opeklinama ili hemoragičnim šokom, može proširiti arterije i poboljšati mikrocirkulaciju. Godine 1998, Sjedinjene Američke Države Al. Mindell je naveo resveratrol kao jednu od "100 najpopularnijih i najefikasnijih supstanci protiv starenja" kada je sastavio Sveto pismo protiv starenja. Ulje od kikirikija, puter od kikirikija i druge namirnice bogate resveratrolom biće nova moda ishrane i zdravlja u 21. veku. Resveratrol je hemopreventivni agens neoplastičnih bolesti, ali i hemopreventivni agens za smanjenje agregacije trombocita i prevenciju i lečenje ateroskleroze, kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti. Resveratrol pokazuje određeni inhibicijski učinak na staphylococcus aureus, card he bakterije, escherichia coli, pseudomonas aeruginosa, a ima jači inhibicijski učinak na orphan virus, herpes simplex virus i enteroviruse, coxsackie a, b grupe. |
| Sintetička metoda resveratrola | Resveratrol je inhibitor mnogih enzima oksidativnog metabolizma aromatičnih kancerogena. Nazvan je prirodnim hemopreventivnim agensom kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti i raka. Mnoga istraživanja su pokazala da resveratrol ima i mnoge funkcije, kao što je anti-mutageno djelovanje, zaštita od toksičnosti stanica izazvane oksidacijom lipoproteina, inhibiranje reprodukcije tumorskih stanica, itd. Čovjek je odvojio resveratrol iz korijena veratrum grandiflorum po prvi put 1940. Istraživači su trenutno pronašli resveratrol iz najmanje 21 porodice i 31 roda 72 vrste biljaka, kao što su rod vinove loze, zmija vitis, mahunarke arachis, cassia, sophora , poligonum i tako dalje. Zbog niske koncentracije resveratrola u biljci i visoke cijene ekstrakcije, korištenje kemijskog, biološkog, genetskog inženjeringa i drugih metoda za dobivanje resveratrola postalo je nezamjenjivo sredstvo za njegov razvojni proces. Putokaz za sintezu resveratrola je sljedeći:  3,5-dihidroksibenzojeva kiselina (3) formira 3,5-metil ester dihidroksibenzojeve kiseline (4) reakcijom esterifikacije. Odaberite metil eter kao fenolne hidroksilne zaštitne grupe. (4) reaguje sa dimetil sulfatom da bi se dobio 3,5-di-metoksibenzoat (5). (5) stvara odgovarajući benzen metanol (6) nakon redukcije i formira 3, 5-dimetoksi benzil bromid (7) daljim bromiranjem. Tada se reakcijom Romana Abramoviča može dobiti dietil (3,5-dimetoksi benzil) fosfonat (8). (8) reaguje sa p-anisaldehidom da formira ključni intermedijer 3,4,5-trimetoksi-trans-stilben (9) putem Wittig-Honerove reakcije. Konačno, metil se može ukloniti svježe pripremljenim aluminijum trijodidom. Zatim se željeni proizvod resveratrol može odvojiti tankoslojnom hromatografijom. |
| Rastvorljivost | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>hloroform. |
| Moguće nuspojave | Malo se zna o sigurnosti dugotrajne ili visoke doze resveratrola. Budući da resveratrol može djelovati poput estrogena, neki medicinski stručnjaci preporučuju da osobe s rakom osjetljivim na hormone (stanje kao što je rak dojke, rak materice, rak jajnika, endometrioza ili fibroidi materice), trudnice i djeca izbjegavaju uzimanje resveratrola. Osim toga, resveratrol bi mogao stupiti u interakciju s razrjeđivačima krvi poput varfarina, aspirina i ibuprofena usporenim zgrušavanjem krvi, što može povećati rizik od krvarenja kod osoba s poremećajima krvarenja. Prema jednoj studiji, suplementacija visokim dozama resveratrola bila je povezana s groznicom, smanjenim krvnim stanicama i sniženim krvnim tlakom. Postoji određena zabrinutost da bi visoke doze suplemenata resveratrola mogle dovesti do problema s bubrezima kod nekih ljudi. |
| Koristi |
Resveratrol može spriječiti oksidaciju lipoproteina niske gustine, te ima potencijalni učinak na prevenciju kardiovaskularnih bolesti, raka, antivirusnu i imunološku regulaciju. Njegova glavna uloga su antioksidativna svojstva. Kardiovaskularni lijekovi. Može smanjiti hematsku masnoću i spriječiti bolesti srca. Takođe ima uticaj na AIDS. Antioksidansi i djelovanje u protuupalnim, antitrombotičkim, antikancerogenim, antikancerogenim, antihiperlipidemijskim i antibakterijskim djelovanjem. Anti-aging, regulacija lipida u krvi, kardiovaskularna zaštita, anti-hepatitis. Resveratrol je fitoaleksin koji prirodno proizvodi nekoliko biljaka sa antikancerogenim, protuupalnim djelovanjem, snižavanjem šećera u krvi i drugim korisnim kardiovaskularnim učincima. |
| Hemijska svojstva | Off-White to Tan puder |
| Koristi | sirovina za Tamiflu; Oseltamivir |
| Koristi | Manji sastojak vina, u korelaciji sa smanjenjem lipida u serumu i inhibicijom agregacije trombocita. Resveratrol je specifični inhibitor COX-1, a također inhibira aktivnost hidroperoksidaze COX-1. Pokazalo se da inhibira događaje povezane s inicijacijom, promocijom i progresijom tumora. |
| Koristi | Resveratrol je prirodni antioksidans. Smanjuje viskoznost krvi, inhibira agregaciju trombocita i vazodilataciju, održava nesmetan protok krvi i sprečava nastanak i razvoj raka. Djeluje u prevenciji i liječenju ateroskleroze, koronarne bolesti srca, ishemijske bolesti srca i hiperlipidemije. Ima efekte inhibicije tumora. Resveratrol takođe ima efekte slične estrogenu i može se koristiti za lečenje raka dojke i drugih bolesti. Usporava starenje i sprečava rak. Kožice crvenog grožđa, crno vino i sok od grožđa sadrže visoke koncentracije resveratrola. Istraživanja su pokazala da kako ljudi stare, integritet hromozoma je narušen. Međutim, resveratrol aktivira proteine koji mogu popraviti hromozome i tako usporavaju starenje. Resveratrol je efikasan u prevenciji starenja, dijelom zbog svojih antioksidativnih svojstava, te se preporučuje za upotrebu u proizvodima prije ili poslije sunčanja. Resveratrol može proći kroz stratum corneum i naći se u dermisu i epidermisu. Pokazalo se da štiti dermalni kolagen i može biti efikasan u povećanju glikozaminoglikana, čime se poboljšava hidratacija tkiva. Pokazalo se da stimuliše obnovu ćelija u koži i pomaže u povećanju debljine kože. Pokazalo se da inhibira tirozinazu, što sugerira da se može koristiti za smanjenje hiperpigmentacije. |
| Definicija | ChEBI: Resveratrol je stilbenol koji je stilben u kojem su fenilne grupe supstituirane na pozicijama 3, 5 i 4' hidroksi grupama. Ima ulogu fitoaleksina, antioksidansa, inhibitora onkogena povezanog s gliomom i geroprotektora. To je stilbenol, polifenol i član resorcinola. |
| Reference za sintezu | Tetrahedron Letters, 43, str. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Opis | Resveratrol, neflavonoidno polifenolno jedinjenje, široko se nalazi u kožici crvenog grožđa, orašastih plodova, bobičastog voća,Polygonum cuspidatumkorijen, itd. Navodno je poznato da pokazuje farmakološka svojstva uključujući antikancerogena, protuupalna, antioksidativna, neuroprotektivna, antiaterogena svojstva i smanjuje sintezu proaterosklerotičnih supstanci. |
| Biološka aktivnost | Fitoestrogen s antitumorskim, antioksidativnim, antiagregacijskim, protuupalnim i antifungalnim djelovanjem. Inhibira citokrom P450 1A1 (IC 50=23 μ M) i pokazuje mješovito djelovanje agonista/antagonista na ER i ER estrogenske receptore. Pretvara se u sredstvo protiv raka piceatannol (4-[(1E)-2-(3,5-dihidroksifenil)etenil]-1,2-benzendiol) pomoću citokroma P{ {11}}B1 |
| Biohemijske/fiziološke akcije | ED50=15 μM protiv COX-1 |
| Mehanizam djelovanja | Resveratrol se može naći u ljusci i sjemenkama grožđa i u kikirikiju. Pokazao je snažno antioksidativno, protuupalno i antiproliferativno djelovanje. Lokalna primjena resveratrola kod miševa pokazala je fotoprotekciju značajnim smanjenjem stvaranja vodikovog peroksida posredovanog UVB zrakama i infiltracije leukocita. Njegova antiproliferativna svojstva povezana su sa inhibicijom ćelijskih događaja povezanih s inicijacijom, promocijom i progresijom tumora, te pokretanjem apoptoze u tumorskim stanicama. |
| Anticancer Research | Resveratrol je stilbinoid, koji se nalazi u kožici grožđa, kikirikija, bobičastog voća i drugog voća. Citotoksični efekat resveratrola je posredovan preko inhibicije nekoliko faktora transkripcije; regulacija kaspaza, Bax i p53; i smanjenje regulacije survivina, ciklina i Bcl-2. Povećanje omjera Bax/Bcl-2 i povećanje regulacije kaspaza dovode do apoptoze. Blagotvorni efekti resveratrola protiv raka pokazali su se u svim stadijumima raka uključujući karcinogenezu, inicijaciju, promociju i napredovanje. Mogao bi inhibirati ekspresiju ciljnog gena Wnt u normalnoj sluznici debelog crijeva pacijenata oboljelih od kolorektalnog karcinoma. Povećava kaspazu-3 zloćudnog jetrenog tkiva i izaziva antikancerogene efekte u ljudskom gastrointestinalnom traktu (Hosseini i Ghorbani 2015). Ima sposobnost da inhibira razvoj fenoblastičnih lezija izazvanih DMBA u modelu kancerogeneze organske kulture mliječne žlijezde (MMOC) iu dvofaznom modelu miša s punim rokom (Balunas i Kinghorn 2005). Sprečava kancerogenezu povećanjem regulacije Bax i p53 proteina i smanjenjem NF-κB, COX-2, AP-1, ciklin zavisnih kinaza, faktora 1 izazvanog hipoksijom (HIF-1), ciklina, MMP , citokini i Bcl{17}} proteini (Singh et al. 2016b). Ima ključnu ulogu u prevenciji inicijacije, promocije i progresije karcinoma indukcijom enzima koji metaboliziraju lijekove faze II, posredovanjem protuupalnih učinaka i inhibiranjem funkcija COX i hidroperoksidaze, te indukcijom diferencijacije stanica u ljudskim promijelocitikleukemijskim stanicama (Jang et. 1997. Aggarwal et al. Resveratrol, polifenol vrijedan pažnje koji se javlja u različitim biljkama kao što su grožđe i kikiriki, čini se da je potreban u jačanju stanica, antiproliferativnim, protuupalnim i hemopreventivnim aktivnostima. Vjeruje se da su različite potencijalne medicinske prednosti, uključujući smanjenu opasnost od maligniteta i koronarne bolesti, povezane s korištenjem resveratrola. Može uspješno i stručno potisnuti umnožavanje i migraciju endotelnih ćelija, sa malom ćelijskom toksičnošću u linijama HUVEC i ARPE19 (Cao et al. 2010). Također, postojale su percepcije inhibicijskih posljedica na migraciju glatkih mišićnih ćelija (Venkatesanet al. 2009.) i na adheziju i migraciju monocita izazvanu faktorom nekroze tumora alfa (Kim et al. 2007.). Nedavno je uočeno da se ograničavanje migracije ćelija izazvanih PDGF-BB pomoću resveratrola i određenih inhibitora PDGF-R, PI3K, MEK ili p38 u testu zarastanja rana slaže sa smanjenim provođenjem PDGFBB izazvanog PDGFR-, PI3K/ Akt, ERK, i p38 fosforilacija u Western blotin ispitivanju, preporučajući da resveratrol ometa migraciju stanica kroz inhibiciju PI3K/Akt, PDGFR- i MAPK kaskade (Chan et al. 2013). |
| skladištenje | +4 stepen |
| Reference | 1) Fremont (2000), Biološki efekti resveratrola; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Mali molekulski aktivatori sirtuina produžavaju životni vijek Saccharomyces cerevisiae; Priroda, 425 191 3) Park et al. (2012), Resveratrol poboljšava metaboličke fenotipove povezane sa starenjem inhibirajući cAMP fosfodiesteraze; Ćelija, 148 421 |
| Proizvodi i sirovine za pripremu resveratrola |
| Sirovine | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinilfenol |
| Proizvodi za pripremu | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->vitamin E |
Popularni tagovi: resveratrol, Kina resveratrol proizvođači, dobavljači, fabrika
Moglo bi vam se i svidjeti
Pošaljite upit
