| Opis |
Sorbinska kiselina, također poznata kao kiselina biljnog čaja, 2,4-heksadienska kiselina, 2-propenil akrilna kiselina, s molekulskom formulom C6H8O2, je aditiv za hranu koji ima inhibitorni učinak na mnoge gljivice kao što su kvasac i plijesan . Također se koristi u stočnoj hrani, kozmetici, farmaceutskim proizvodima, materijalima za pakovanje i dodacima kaučuku. |
| Hemijska svojstva |
(E,E)-2,4-Heksadienska kiselina ima karakterističan miris. |
| Hemijska svojstva |
Bijela, kristalna čvrsta supstanca. Slabo rastvorljiv u vodi i mnogim organskim rastvaračima. Zapaljivo. |
| istorija |
Sorbinska kiselina je bijela kristalna krutina prvi put izolirana 1859. hidrolizom ulja destiliranog iz nezrelih bobica planinskog pepela. Ime je izvedeno od naučnog izraza za stablo rova, Sorbus aucuparia Linne, koja je matična biljka planinskog pepela. Sorbinska kiselina je prvi put sintetizovana 1900. Interesovanje za ovo jedinjenje bilo je minimalno sve dok nezavisni istraživači, E. Mueller iz Nemačke i CM Gooding iz Sjedinjenih Država, nisu otkrili njeno antimikrobno dejstvo 1939. odnosno 1940. godine. Rani interes za proizvodnju sorbinske kiseline bio je usredsređen na njenu upotrebu kao zamenu za tung ulje kada su zalihe tungovog ulja bile smanjene u Sjedinjenim Državama tokom Drugog svetskog rata. Visoki troškovi proizvodnje zabranjivali su proširenu upotrebu sve do njenog odobrenja kao konzervansa za hranu 1953. Sorbinska kiselina se široko koristi u hrani koja ima pH od 6,5 ili niži, gdje je kontrola bakterija, plijesni i kvasca neophodna za postizanje sigurnog i ekonomičnog vijeka skladištenja. |
| Koristi |
sorbinska kiselina je širokog spektra, netoksičan konzervans protiv plijesni i kvasca s umjerenim senzibilizirajućim potencijalom u kozmetici koja se ne ostavlja. Koristi se u koncentracijama od 0,1 do 0,3 posto, a njegova aktivnost zavisi od pH formulacije. Sorbinska kiselina se koristi kao zamjena za glicerin u emulzijama, mastima i raznim kozmetičkim kremama. Dobiva se od bobica drveta poznatih kao planinski pepeo i oren, a može se proizvoditi i sintetički. Sorbinska kiselina može izazvati iritaciju. |
| Koristi |
Sorbinska kiselina je konzervans koji je efikasan protiv kvasca i plijesni. efikasan je u širokom opsegu pH do ph 6,5, a neefikasan je iznad ph 7.0. to je bijeli, tečni prah koji je slabo rastvorljiv u vodi sa rastvorljivošću od 0.16 g u 100 ml vode na 20 stepeni c. njena rastvorljivost u vodi raste sa porastom temperature, iako se ne preporučuje u hrani koja je pasterizovana jer se na visokim temperaturama razgrađuje. soli su kalijum, kalcijum i natrijum sorbat. koristi se u sirevima, želeima, pićima, sirupima i kiselim krastavcima. tipični nivoi upotrebe se kreću od 0,05 do 0,10%. |
| Koristi |
Sorbinska kiselina je prirodno organsko jedinjenje koje je prvo izolovano iz nezrelih bobica. Sorbinska kiselina se koristi kao konzervans za hranu i kao inhibitor bakterije Clostridium Botulinum u mesnim proizvodima kako bi se smanjila količina nitrita koji proizvode kancerogene nitroamine. |
| Koristi |
Inhibitor plijesni i kvasca. Fungistatičko sredstvo za hranu, posebno sireve. Za poboljšanje karakteristika ulja za sušenje. U premazima alkidnog tipa za poboljšanje sjaja. Za poboljšanje karakteristika mljevenja hladne gume. Vidi takođe Kalijum sorbat. |
| Definicija |
ChEBI: sorbinska kiselina koja ima trans-dvostruke veze na pozicijama 2 i 4; konzervans za hranu koji može izazvati kožnu vazodilataciju i peckanje pri lokalnoj primjeni kod ljudi. To je termodinamički najstabilniji od četiri moguća geometrijska izomera, kao i onaj s najvećom antimikrobnom aktivnošću. |
| Reakcije |
Hemijska reaktivnost sorbinske kiseline određena je konjugiranim dvostrukim vezama i karboksilnom grupom.
Sorbinska kiselina bromira se brže od ostalih olefinskih kiselina. Reakcija sa hlorovodonikom daje pretežno 5-hloro-3-heksenoičnu kiselinu. Reakcije sa aminima na visokim temperaturama pod pritiskom dovode do mješavine dehidro{2}}piperidinona. Žuti kristalni kompleks nastaje od sorbinske kiseline i željeznog trikarbonila. Slična koordinacija se javlja iu prisustvu drugih dvo- i trovalentnih metala. Redukcija dvostrukih veza može proizvesti različite smjese heksenske kiseline. |
| Biotehnološka proizvodnja |
Danas se sorbinska kiselina proizvodi isključivo hemijskom sintezom. Međutim, fermentacija i kemijska sinteza mogu se kombinirati kako bi se razvio novi put proizvodnje sorbinske kiseline. U prvom koraku, glukoza bi se fermentacijom pretvorila u lakton trioctene kiseline. Pokazalo se da lakton trioctene kiseline mogu proizvesti genetski modificirani sojevi E. coli i S. cerevisiae. Nakon odvajanja od fermentacionog bujona, lakton trioctene kiseline bi se transformisao u butil sorbat u višestepenom katalizatorskom sistemu (kataliza-hidrogenacija i kataliza čvrste kiseline). Zatim bi se butil sorbat pročistio i hidrolizirao u sorbinsku kiselinu. Analiziraju se različiti scenariji kako bi se ocijenila ekonomska izvodljivost takvog proizvodnog procesa. |
| Reference za sintezu |
Chemistry Letters, 10, str. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, str. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, str. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Opći opis |
Bijeli prah ili kristali. Tačka topljenja 134,5 stepeni. Blago kiselkastog i trpkog ukusa sa slabim mirisom. |
| Reakcije zraka i vode |
Rastvorljivo u vrućoj vodi [Priručnik za hemiju i fiziku]. Može biti osjetljiv na izlaganje zraku i toplini. Prašina može postati eksplozivna, posebno kada se pomiješa sa inicijatorima slobodnih radikala ili oksidirajućim agensima. . |
| Profil reaktivnosti |
Sorbinska kiselina može promijeniti boju pod utjecajem svjetlosti. Može reagovati sa oksidacionim agensima. Takođe nekompatibilan sa bazama i redukcionim agensima. Prašina može postati eksplozivna, posebno kada se pomiješa sa inicijatorima slobodnih radikala ili oksidacijskim agensima. |
| Opasnost od požara |
Sorbinska kiselina je zapaljiva. |
| Biohemijska/fiziološka dejstva |
Sorbinska kiselina se može koristiti za inhibiciju sulfhidril enzima bakterija, kvasca i gljivica inhibiranjem unosa aminokiselina. |
| Toksikologija |
Sorbinska kiselina i njene soli imaju širok spektar djelovanja protiv kvasca i plijesni, ali su manje aktivne protiv bakterija. Antimikrobno djelovanje sorbinske kiseline nezavisno je otkriveno u Sjedinjenim Državama i Njemačkoj 1939. godine, a od sredine XX vijeka sorbati se sve više koriste kao konzervansi. Općenito se pokazalo da su sorbati superiorniji od benzoata za očuvanje margarina, ribe, sira, kruha i kolača. Sorbinska kiselina i njene kalijeve soli koriste se u niskim koncentracijama za kontrolu rasta plijesni i kvasca u proizvodima od sira, nekim ribljim i mesnim proizvodima, svježem voću, povrću, voćnim pićima, pečenoj hrani, kiselim krastavcima i vinima. Sorbinska kiselina je praktično netoksična. Tabela 10.4 prikazuje akutnu toksičnost sorbinske kiseline i njene kalijeve soli. Studije na životinjama nisu pokazale očigledne probleme u testovima provedenim s velikim dozama tokom dužih vremenskih perioda. Kada je sorbinska kiselina (40 mg/kg/dan) ubrizgana direktno u želudac mužjaka i ženki miševa tokom 20 mjeseci, nisu uočene razlike u stopama preživljavanja, stopama rasta ili apetitu između ubrizganih miševa i kontrole. Međutim, kada je doza povećana na 80 mg/kg/dan tokom tri dodatna meseca, primećena je izvesna inhibicija rasta. Kada je kalijum sorbat (1 i 2% u hrani) hranjen psima tri mjeseca, nisu uočene patološke abnormalnosti. Ovaj dokaz ukazuje da je subakutna toksičnost sorbinske kiseline zanemarljiva.
Kao relativno nov aditiv za hranu, sorbat je podvrgnut strogim zahtjevima za ispitivanje toksičnosti. Možda je najintenzivnije proučavan od svih hemijskih konzervansa za hranu. U 90- studijama dnevne ishrane na pacovima i psima i doživotnoj studiji hranjenja na pacovima, nivo sorbata od 5% u ishrani nije izazvao uočljive štetne efekte. Međutim, na nivou ishrane od 10% u 120- dnevnoj studiji hranjenja, pacovi su pokazali povećan rast i povećanu težinu jetre. Ovo se pripisuje kalorijskoj vrijednosti sorbata na ovim visokim nivoima u ishrani jer može djelovati kao supstrat za normalan katabolički metabolizam kod sisara. Sorbati nisu mutageni ili tumorogeni, a kao što je ranije navedeno, nije uočena nikakva reproduktivna toksičnost. |
| Sigurnosni profil |
Umjereno toksičan intraperitonealnim i potkožnim putem. Blago toksično pri gutanju. Eksperimentalni reproduktivni efekti. Jak ljudski i eksperimentalni iritant kože. Upitan kancerogen s eksperimentalnim tumorogenim podacima. Podaci o mutaciji prijavljeni. Zapaljiv kada je izložen toploti ili plamenu; može reagirati sa oksidirajućim materijalima. Za gašenje požara koristite vodu. Kada se zagrije do raspadanja, emituje oštar dim i iritirajuće pare. |
| Karcinogenost |
Wistar pacovi (šest mužjaka) kojima su davane potkožne injekcije 2 mg sorbinske kiseline, u 0.5 mL arahisovog ulja dva puta sedmično tokom 65 sedmica razvile su lokalne sarkome. Prvi tumor je uočen u 82. sedmici. Slični nalazi su također primijećeni u naknadnim studijama. Međutim, šest Wistar pacova držanih na vodi za piće koja sadrži 10 mg sorbinske kiseline/100 ml vode za piće tokom 64 sedmice nije razvilo tumore. Tumori također nisu primijećeni kod pacova Wistar (50 oba pola) na ishrani koja je sadržavala 40 mg/kg/dan sorbinske kiseline tokom 18 mjeseci ili kod 25 ukrštenih mužjaka i ženki bijelih miševa nakon primjene 40 mg/kg/dan za 17 mjeseci.
Miševi koji su 88 sedmica hranjeni hranom koja je sadržavala 15% sorbinske kiseline pokazali su visoku učestalost hepatoma. Nadalje, nivo glutationa u jetri miševa koji su unosili 15% sorbinske kiseline smanjio se na 40% količine pronađene u kontrolama nakon 3-mjesečnog perioda hranjenja; ovaj nizak nivo je održan do kraja eksperimenata sa 12 meseci. Postojala je bliska korelacija između stepena iscrpljivanja nivoa glutationa u jetri i koncentracije sorbinske kiseline dodane ishrani. U istom soju miševa koji su hranjeni hranom koja je sadržavala 15% sorbinske kiseline do 6 mjeseci, kisela frakcija ekstrakta etera pokazala je blagu mutagenu aktivnost u Amesovom testu sa Salmonella typhimurium TA98 u prisustvu jetre 9000- g supernatanta. Shodno tome, smatralo se da su hepatomi koji su se razvili kod miševa hranjenih hranom od 15% sorbinske kiseline uzrokovani kroničnim iscrpljivanjem glutationa u jetri i postupnom proizvodnjom različitih promutagena u crijevima, koje je jetra apsorbirala i metabolički aktivirala. . |
| skladištenje |
+4 stepen |
| Metode prečišćavanja |
Kristalizirati kiselinu iz vode. Osušite na vazduhu ili u eksikatoru preko P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
