| Hemijska svojstva |
Tetrahidrofurfuril alkohol je bezbojna do svijetložuta higroskopna tečnost koja ima slab, topao, uljni, karameličan miris sa aromom kafe i orašastih plodova na vrlo niskim nivoima (0.03 do 1 ppm). Može se mešati sa vodom, etanolom, etrom, acetonom, hloroformom i benzenom, nerastvorljiv u parafinskim ugljovodonicima. Ima dugu istoriju upotrebe kao veoma svestrano rastvarač visoke čistoće. |
| Pojava |
Prijavljeno je da se nalazi u shoyu (fermentiranom sojinom hidrolizatu), kafi i svježem mangu. |
| Koristi |
Tetrahidrofurfuril alkohol se široko koristi u raznim industrijama kao rastvarač visoke čistoće, koji se može mešati sa vodom, i kao hemijski intermedijer. Korišćen je kao rastvarač za vinilne smole; boje za kožu; klorirana guma; esteri celuloze; omekšivač za najlon; biljna ulja; sredstvo za spajanje; organska sinteza. |
| Definicija |
ChEBI: Tetrahidrofurfuril alkohol je primarni alkohol koji je metanol u kojem je jedan od vodonika metil grupe zamijenjen tetrahidrofuran{0}}il grupom. Ima ulogu protičnog rastvarača. Primarni je alkohol i član oksolana. |
| Aplikacija |
Tetrahidrofurfuril alkohol (THFA) se općenito smatra "zelenim" rastvaračem u industrijskim primjenama. THFA je jeftin, biorazgradiv rastvarač koji se uglavnom koristi kao reaktivni razblaživač za epoksidne smole i dobar je rastvarač za mnoge kurative i katalizatore koji se koriste u epoksidnim formulacijama. Također se koristi u sljedećim aplikacijama:
Tetrahidrofurfuril alkohol se podvrgava hemoselektivnoj hidrogenolizi katalizovanoj Rh/SiO2 modifikovanim sa ReOx vrstama da bi se dobio 1,5-pentandiol. Podvrgava se reakciji adicije Mihaelovog tipa posredovanoj lantanom sa maleatom da bi se formirala alkoksibutandiojeva kiselina.
Tetrahidrofurfuril alkohol je korišten kao rastvarač za usklađivanje indeksa prelamanja kako bi se osigurala suspenzija čestica silicijuma tvrde sfere za reološka mjerenja.
Tetrahidrofurfuril alkohol se može koristiti kao analitički referentni standard za kvantifikaciju analita kod pacova i arome dima iz pirinčane ljuske pomoću tehnika hromatografije. |
| Priprema |
Tetrahidrofurfuril alkohol se proizvodi katalitičkom redukcijom furfurala sa Raney-Ni; također destruktivnom hidrogenacijom lignina. |
| Opći opis |
Tetrahidrofurfuril alkohol se pojavljuje kao bistra bezbojna tečnost blagog mirisa. Pare su teže od vazduha. |
| Reakcije zraka i vode |
Gušće od vode i rastvorljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
Acetil bromid burno reaguje sa alkoholima ili vodom [Merck 11th ed. 1989]. Mješavine alkohola s koncentriranom sumpornom kiselinom i jakim vodikovim peroksidom mogu uzrokovati eksplozije. Primjer: Eksplozija će se dogoditi ako se dimetilbenzilkarbinol doda 90% vodikovog peroksida, a zatim zakiseli koncentrovanom sumpornom kiselinom. Mješavine etilnog alkohola sa koncentriranim vodikovim peroksidom stvaraju moćne eksplozive. Smjese vodonik peroksida i 1-fenil-2-metil propil alkohola imaju tendenciju da eksplodiraju ako se zakiseli sa 70% sumpornom kiselinom [Chem. inž. Vijesti 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkil hipohloriti su jako eksplozivni. Lako se dobijaju reakcijom hipohlorne kiseline i alkohola bilo u vodenom rastvoru ili u mešanim vodenim rastvorima ugljen-tetrahlorida. Hlor plus alkoholi bi na sličan način dali alkil hipohlorite. Razgrađuju se na hladnoći i eksplodiraju na sunčevoj svjetlosti ili toplini. Tercijarni hipohloriti su manje nestabilni od sekundarnih ili primarnih hipohlorita [NFPA 491 M 1991]. Bazno katalizirane reakcije izocijanata s alkoholima treba izvesti u inertnim rastvaračima. Takve reakcije u odsustvu rastvarača često se dešavaju sa eksplozivnim nasiljem [Wischmeyer 1969]. |
| Opasnost po zdravlje |
Udisanje ili kontakt sa materijalom može iritirati ili spaliti kožu i oči. Vatra može proizvesti iritirajuće, korozivne i/ili toksične gasove. Pare mogu izazvati vrtoglavicu ili gušenje. Otjecanje iz vode za kontrolu požara ili vode za razrjeđivanje može uzrokovati zagađenje. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Nije klasifikovano |
| Karcinogenost |
Tetrahidro{0}}furanmetanol nije bio mutagen na sojeve S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 ili TA98 u in vitro testu mutacije gena ili na E. coliWP2uvrA/pKM101 sa ili bez metaboličke aktivacije. Nisu uočene hromozomske aberacije ili polipoidija kada je tetrahidro{7}}furanmetanol dodat kultivisanim ćelijama pluća kineskog hrčka sa ili bez metaboličke aktivacije. |
