| Opis |
Trihlorobenzeni (TCB) su sintetičke hemikalije koje se javljaju u tri različita izomerna oblika. Tri klorirana ciklična aromatična izomera su 1,2,3-triklorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-triklorobenzen (1,2,4- TCB) i 1,3,5-triklorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB je jedna od 188 hemikalija koje su označene kao opasan zagađivač zraka prema Zakonu o čistom zraku. |
| Hemijska svojstva |
1,2,3-Trihlorobenzen i 1,3,5-triklorobenzen su bezbojne čvrste materije, dok je 1,2,4-triklorobenzen bezbojna tečnost. Iako tri izomera triklorobenzena imaju istu molekularnu težinu i formulu, svaki od njih može imati različita kemijska i toksikološka svojstva. Jedan od izomera (1,2,4-triklorobenzen) se proizvodi u velikim količinama i koristi se kao rastvarač za rastvaranje specijalnih materijala kao što su ulja, voskovi, smole, masti i guma. Takođe se često koristi za proizvodnju boja i tekstila. Druga dva izomera, 1,2,3-triklorobenzen i 1,3,5-triklorobenzen, proizvode se u manjim količinama i imaju manje upotrebe. |
| Koristi |
Trihlorobenzeni se prvenstveno koriste kao rastvarači u hemijskoj industriji. 1,2,4-Trihlorobenzen je ekonomski najvažniji izomer. 1,2,4-Trihlorobenzen se koristi kao rastvarač u hemijskim reakcijama za rastvaranje ulja, voskova i smola. Osim toga, koristi se i kao nosač boje. 1,2,3- Triklorobenzen se koristi kao međuprodukt za proizvodnju pesticida, pigmenata i boja. 1,3,5-Trihlorobenzen se ne prodaje komercijalno i ima vrlo ograničenu upotrebu kao hemijski intermedijer. Osim toga, triklorobenzeni se mogu koristiti i kao sredstva za odmašćivanje, kao septičke jame i sredstva za čišćenje odvoda, te kao sastojak u konzervansima za drvo i abrazivnim formulacijama. Ostale manje upotrebe uključuju metalne radove, antikorozivnu boju i inhibitor korozije u sprejevima. U prošlosti, miješani izomeri triklorobenzena su korišteni za kontrolu termita; međutim, njihova upotreba je prekinuta. |
| Koristi |
Detoksikacija katalitičkom hidroobradom 1,2,3-trihlorobenzena se koristi za odlaganje opasnih organskih otpadnih tečnosti. Kao sastojak mješavine triklorobenzena koja se koristi za kontrolu termita. Kao transformatorska tečnost, nosač boje i rastvarač. Rastvarač za proizvode visokog topljenja, Rashladno sredstvo u električnim instalacijama i kaljenje stakla. U bojanju poliestera, mazivima, medijumu za prenos toplote. Kao hemijski intermedijer za 2,3-dihlorofenol. |
| Definicija |
ChEBI: 1,2,3-triklorobenzen je trihlorobenzen koji nosi hloro supstituente na pozicijama 1, 2 i 3. |
| Opći opis |
Bijela čvrsta supstanca sa oštrim mirisom hlorobenzena. Nerastvorljiv u vodi i gušći od vode. Zbog toga tone u vodi. Tačka topljenja 63-64 stepen (145-147 stepen F). |
| Reakcije zraka i vode |
Nerastvorljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,2,3-Trihlorobenzen može da reaguje sa oksidacionim agensima. . Može emitovati otrovne plinove hlorovodonika i fosgena u vatri. |
| Opasnost po zdravlje |
Udisanje može izazvati iritaciju respiratornog trakta. Iritira oči. Može pocrveniti koža pri kontaktu. Gutanje može uzrokovati oštećenje jetre. |
| Sudbina životne sredine |
Biološki.U aerobnim uslovima, mikrobi u tlu su sposobni da razgrađuju 1,2,3- trihlorobenzen do 1,2- i 1,3-dihlorobenzena i ugljen-dioksida (Kobayashi i Rittman, 1982). Mješovita kultura zemljišnih bakterija ili Pseudomonas sp. transformirani 1,2,3-triklorobenzen u 2,3,4-, 3,4,5- i 2,3,6-triklorofenol (Ballschiter i Scholz, 1980) . U kulturi obogaćivanja koja je izvedena sa kontaminiranog mjesta u Bayou d'Indeu, LA, 1,2,3- triklorobenzen je podvrgnut reduktivnoj dehlorinaciji na 1,2- i 1,3-dihlorobenzen na relativnom molarnom nivou prinosi od 1 i 99%, respektivno. Maksimalna brzina dehloracije, zasnovana na preporučenom modelu Michaelis-Menten, bila je 60 nM/d (Pavlostathis i Prytula, 2000).
Fotolitički.Sunčevo zračenje 1,2,3-trihlorobenzena (20 g) u Erlenmajerskoj tikvici od 100-mL borosilikatnog stakla sa čepom u trajanju od 56 dana dalo je 32 ppm pentaklorobifenila (Uyeta et al., 1976).
Hemijski/fizički.Na 70.0 stepenu i pH vrijednostima od 3,07, 7,13 i 9,80, poluživoti hidrolize su izračunati na 19,2, 15,0 i 34,4 d, redom (Ellington et al., 1986. ). Emituje otrovne pare klorida kada se zagrije do raspadanja. |
| Metode prečišćavanja |
Kristalizirajte ga iz EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Procjena toksičnosti |
Jetra je glavna meta triklorobenzena bez obzira na način izlaganja. Mehanizmi toksičnosti jetre izazvane ovim hemikalijama nisu ilustrovani. Može uključivati srednje okside arena formirane tokom inicijalne transformacije u triklorofenole. Osim toga, izlaganje 1,2,4-TCB-u izazvalo je porfiriju kod pacova indukcijom δ-aminolevulinske kiseline (ALA) sintetaze, enzima koji ograničava brzinu u biosintezi hema, kao i hem oksigenaze, enzima koji ograničava brzinu u degradaciju hem sintetaze, a time i povećanje proizvodnje hema. |