| Opis |
1,4-Dihlorobenzen (također poznat kao p-dihlorobenzen) je hlorisano aromatično jedinjenje sa karakterističnim aromatičnim mirisom koji je veoma jak pri visokim koncentracijama. To je bijeli ili bezbojni kristal na sobnoj temperaturi (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Dihlorobenzen je praktično nerastvorljiv u vodi; topiv u kloroformu, ugljičnom disulfidu, benzenu i eteru; i vrlo rastvorljiv u etanolu i acetonu. 1,4-Dihlorobenzen nije korozivan, isparljiv i zapaljiv, i zapaljiv je kada je izložen toploti, plamenu ili oksidantima. Kada se zagrije do raspadanja, oslobađaju se otrovni plinovi i pare (kao što su hlorovodonična kiselina i ugljen monoksid) (HSDB 2009). Stabilan je na sobnoj temperaturi uz normalno rukovanje i skladištenje u zatvorenim kontejnerima (Akron 2009).
1,4-Dihlorobenzen je primarni sastojak naftalina i dezodorans kolača koji se stavljaju u toaletne šolje, pisoare i objekte za držanje životinja. Ljudi ga mogu koristiti i za kontrolu vaški i grinja u i oko kaveza za ptice. 1,4-Dihlorobenzen se koristi kao insekticid na voću i koristi se za kontrolu rasta buđi i plijesni na sjemenkama duhana, koži i određenim tkaninama. Odobren je i za suzbijanje voštanog moljca u praznim, uskladištenim košnicama. |
| Hemijska svojstva |
Postoje tri izomerna oblika dihlorobenzena (DCB): m-DCB je zapaljiva tečnost i para. |
| Fizička svojstva |
Bezbojni do bijeli kristali prodornog, slatkog, mirisa na naftalin ili badema. Na 40 stepeni, prosječna granična koncentracija mirisa i najniža koncentracija pri kojoj je miris otkriven bile su 18 i 4,5 ug/L, respektivno. Slično, na 25 stepeni, prosječna granična koncentracija okusa i najniža koncentracija pri kojoj je okus detektovan bile su 32 odnosno 11 ug/L (Young et al., 1996). Prag detekcije mirisa koncentracije od 73 ug/m3(121 ppbv) izvijestio je Punter (1983). |
| Koristi |
1,4-Dihlorobenzen se koristi za pravljenje naftalina i čvrstih dezodoransnih blokova za kante za smeće i toalete. Također se koristi za kontrolu mirisa na mjestima gdje se drže životinje. Koristi se kao insekticid na voću i za suzbijanje plijesni i plijesni na sjemenkama duhana, koži i nekim tkaninama. 1,4-Dihlorobenzen se šalje u zrak od strane biljaka koje ga proizvode ili koriste, a mala količina se oslobađa u tlo i vodu. Ova hemikalija se također može otkriti u zraku u zatvorenom prostoru gdje se koriste proizvodi koji sadrže 1,4-dihlorobenzen. |
| Aplikacija |
1,4-Dihlorobenzen se koristi kao fumigant i kao insekticid. Za kućnu upotrebu protiv odjevnog moljca; kao dezodorans za prostor u dezodoransima prostorija, blokovima za toaletne školjke i dezodoransima za kante za pelene. Posrednik u proizvodnji plastike za elektronske komponente. |
| Definicija |
ChEBI: 1,4-dihlorobenzen je dihlorobenzen koji nosi hloro grupe na pozicijama 1 i 4. Ima ulogu insekticida. |
| Priprema |
1,4-Dihlorobenzen je prvi put komercijalno proizveden u Sjedinjenim Državama 1915. godine (IARC 1982). Proizvodi se reakcijom tekućeg benzena sa plinovitim hlorom u prisustvu katalizatora na umjerenoj temperaturi i atmosferskom tlaku. 1,4-Dihlorobenzen se uglavnom koristi kao fumigant za suzbijanje moljaca, plijesni i plijesni, te kao dezodorans za prostor za toalete i kontejnere za otpad. |
| Reference za sintezu |
Chemistry Letters, 8, str. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, str. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Letters, 23, str. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Opći opis |
Tečnost bijele boje sa mirisom kuglica moljca. Gušće od vode i nerastvorljivo u vodi. Tačka paljenja ispod 200 stepeni F. Koristi se kao repelent protiv moljaca, za pravljenje drugih hemikalija, kao fumigant i za mnoge druge namene. |
| Reakcije zraka i vode |
Nerastvorljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,4-Dihlorobenzen je nekompatibilan sa oksidantima. 1,4-Dihlorobenzen je takođe nekompatibilan sa aluminijumom i njegovim legurama. 1,4-Dihlorobenzen se pretvara u tečnost kada se pomeša sa kamforom, fenolom i salolom. 1,4-Dihlorobenzen će napasti neke oblike plastike, gume i premaza. . |
| Opasnost po zdravlje |
Toksični simptomi su glavobolja, slabost, vrtoglavica, mučnina, povraćanje, dijareja, gubitak težine i povrede jetre i bubrega. Ovi simptomi nastaju zbog ponovljenog udisanja visokih koncentracija para ili gutanja. Isparenja su iritantna za oči, grlo i kožu. Hronična izloženost može uzrokovati žuticu i cirozu. Oralna vrijednost LD50 kod miševa je u rasponu od 3000 mg/kg. Fatalna oralna doza kod ljudi procjenjuje se na 40-50 g. Karcinogene studije na životinjama nisu dale adekvatne dokaze o djelovanju koje uzrokuje rak. |
| Opasnost od požara |
Posebne opasnosti od proizvoda sagorevanja: Pare su iritirajuće. Otrovni hlor, hlorovodonik i fosgen gasovi mogu nastati u požarima. |
| Trgovačko ime |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Mješoviti izomeri: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Sigurnosni profil |
Postoje ograničeni dokazi da 1,4-dihlorobenzen može oštetiti fetus u razvoju. Izlaganje može oštetiti pluća, jetru, bubrege i krvna zrnca, uzrokujući anemiju; također može uzrokovati oticanje očiju, ruku i stopala. Može oštetiti nervni sistem, uzrokujući slabost, drhtanje i utrnulost u rukama i nogama. Može uzrokovati kožnu alergiju, koja kada se razvije može uzrokovati svrab i osip na koži. Viši nivoi hemikalije u vazduhu, kao što su nivoi koji su ponekad povezani sa industrijskom izloženošću, mogu izazvati glavobolju, mučninu, nespretnost, nejasan govor i vrtoglavicu. Nivoi koji bi rezultirali smrću bili bi povezani s mirisom koji bi bio toliko intenzivan da bi bio vrlo neprijatan, ako ne i nepodnošljiv, i služio bi kao upozorenje na opasnost. U industrijskim situacijama, radnici koji su izloženi 1,4-dihlorobenzenu u visokim količinama obično se upućuju da nose respiratore. Radnici uključeni u proizvodnju hemikalije mogu biti izloženi koncentracijama koje su znatno veće od onih sa kojima se susreće opšta populacija. Visoki nivoi izloženosti mogu biti rezultat nekih potrošačkih proizvoda kao što su repelenti protiv moljaca i dezodoransi za prostorije. Otprilike 95% oslobađanja 1,4-dihlorobenzena u životnu sredinu se dešava tokom njegove upotrebe, a ne tokom njegove proizvodnje ili obrade. |
| Potencijalna izloženost |
Glavna upotreba o-DCB-a je kao procesno otapalo u proizvodnji toluen diizocijanata i kao međuprodukt u sintezi bojila, herbicida i odmašćivača. p-diklorbenzen se prvenstveno koristi kao repelent protiv moljaca, sredstvo za kontrolu plijesni; svemirski dezodorans; i u insekticidima, što čini 90% ukupne proizvodnje ovog izomera. Nisu dostupne informacije o proizvodnji i korištenju m-DCB. Međutim, može se pojaviti kao kontaminant o- ili p-DCB formulacija. I o- i p-izomeri nastaju gotovo u potpunosti kao nusproizvodi tijekom proizvodnje monoklorobenzena |
| Karcinogenost |
1,4-Razumno se očekuje da je dihlorobenzen kancerogen za ljude na osnovu dovoljnih dokaza o karcinogenosti iz studija na eksperimentalnim životinjama. |
| Metabolički put |
1,4-Dihlorobenzen se podvrgava razgradnji od strane bakterije Xanthobacter flavus 14p1 izolovanog iz rečnog mulja selektivnim obogaćivanjem sa 1,4-dihlorobenzenom, što rezultira produktima razgradnje 3,6-dihloro-cis{{9 }},2-dihidroksicikloheksa-3,5-dien i 3,6- diklorkatehol. 2,5-Dihloromukonska kiselina i 2- hloromalejsirćetna kiselina, kao i proizvod dekarboksilacije 2-kloroacetoakrilna kiselina, identifikovani su nakon enzimske konverzije 3,6-dihlorkatehola. |
| Dostava |
m-DCB: UN2810 Otrovne tečnosti, organske, br. Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali, tehnički naziv je obavezan. Sjedinjene Američke Države DOT regulirano zagađivač mora. UN3077 Supstance opasne po životnu sredinu, soli, br., Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-Razni opasni materijali, tehnički naziv je obavezan. UN3082 Supstance opasne po životnu sredinu, tečnosti, br. Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-Razni opasni materijali, tehnički naziv je obavezan |
| Metode prečišćavanja |
o-Diklorobenzen je uobičajena nečistoća. P-izomer je pročišćen parnom destilacijom, kristalizacijom iz EtOH ili ključanjem MeOH, osušen na zraku i osušen u mraku pod vakuumom. Takođe je pročišćen zonskom rafinacijom. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Inkompatibilnosti |
Za o-DCB i m-DCB: kisele pare, hloridi, jaki oksidanti; vrući aluminij ili legure aluminija. Za p-DCB: Jaki oksidanti; iako, nekompatibilnosti za ovu hemikaliju mogu uključivati i druge materijale navedene za o-DCB. |
| Odlaganje otpada |
Spaljivanje, po mogućnosti nakon miješanja sa drugim zapaljivim gorivom. Mora se paziti da se osigura potpuno sagorijevanje kako bi se spriječilo stvaranje fosgena. Kiselinski čistač je neophodan za uklanjanje proizvedenih halo kiselina. Posavjetujte se s regulatornim agencijama za okoliš za smjernice o prihvatljivim praksama odlaganja. Proizvođači otpada koji sadrže ovaj zagađivač (veći ili jednak 100 kg/mjesečno) moraju biti u skladu sa propisima EPA koji regulišu skladištenje, transport, tretman i odlaganje otpada |
![2-metil-1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
