| Hemijska svojstva |
bijeli do gotovo bijeli granulirani kristalni prah. nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv u etanolu i eteru. rastvorljiv u alkalijama. |
| Koristi |
Biospecifična adsorpcija karboanhidraze na samosastavljene monoslojeve alkanetiolata koji predstavljaju benzensulfonamidne grupe na zlatu. Biospecifično vezivanje karboanhidraze za mješovite uzorke koji predstavljaju benzensulfonamidne ligande dovelo je do modela sistema za proučavanje lateralnih steričnih efekata. Modifikacije benzensulfonamida na c-7 ciprofloksacina mijenjaju njegovu primarnu metu instreptococcus pneumoniae iz topoizomeraze iv u girazu. Polarne supstitucije u benzensulfonamidnom prstenu celekoksiba daju moćnu 1,5-diarilpirazol klasu COX-2 inhibitora. |
| Koristi |
Benzensulfonamid je korišćen za razvoj analitičke metode za istovremeno određivanje kontaminanata benzotriazola, benzotiazola i benzensulfonamida u vodama životne sredine. |
| Priprema |
Benzensulfonamid se dobija aminacijom benzensulfonil hlorida. |
| Definicija |
ChEBI: Benzensulfonamid je sulfonamid. |
| Aplikacija |
Benzensulfonamidi služe kao intermedijeri u proizvodnji polisulfonamida, koji se koriste kao sredstva za štavljenje i plastika. N-Alkilamidi benzensulfonske i tolu-nesulfonske kiseline mogu se koristiti kao plastifikatori. Aminobenzensulfonamidi i diarildisulfonilamini sa amino grupama služe kao intermedijeri u proizvodnji azo boja. |
| Reference za sintezu |
Tetrahedron Letters, 35, str. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sinteza, str. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biološka aktivnost |
benzensulfonamid, amid benzensulfonske kiseline, koristio se za proizvodnju različitih derivata, posebno onih koji se koriste kao intermedijeri u sintezi fotohemikalija, boja, dezinficijensa, kao i farmaceutskih proizvoda. |
| Biohemijska/fiziološka dejstva |
Benzensulfonamid je inhibitor ljudske karboanhidraze B. Derivati benzensulfonamida su efikasni u liječenju proliferativnih bolesti kao što je rak. Koristi se u sintezi boja, fotohemikalija i dezinficijensa. |
| Sigurnosni profil |
Umjereno toksičan gutanjem i intraperitonealnim putem. Kada se zagrije do raspadanja, proizvodi vrlo otrovne pare SOx i NOx. |
| in vitro |
u prethodnoj studiji, dizajniran je, sintetiziran niz n-aril- -alanin- i diazo-derivata benzensulfonamida i njihov afinitet vezivanja za karboanhidraze (ca) i, ii, vi, vii, xii i xiii je istražen upotrebom izotermne titracione kalorimetrije i fluorescentnog termalnog pomaka. rezultati su pokazali da su 4-supstituisani diazobenzensulfonamidi bili najsnažniji vezivi ca među sintetizovanim derivatima. pored toga, većina derivata n-aril- -alanina imala je bolji afinitet za ca ii, dok su diazobenzensulfonamidi pokazali nanomolarne afinitete prema ca i izozimu. štaviše, rendgenski kristalografski podaci su pokazali načine vezivanja obe grupe derivata [1]. |
| in vivo |
u cpe modelu pacova, najpovoljniji derivat benzensulfonamida indola od 10 mg/kg u mc/tw formulaciji pokazao je oralnu efikasnost. štaviše, ovo jedinjenje, kada se daje u drugoj poželjnoj, minimalnoj formulaciji u istom modelu in vivo, pokazalo je superiornu oralnu efikasnost u odnosu na olovni fenilmetan sulfonamidni način-196025 oralno primijenjen u formulaciji na bazi lipida. osim toga, ovaj derivat benzensulfonamida indola je također bio oralno efikasan u dozi od 1 mg/kg tako što je atenuirao i lar i povezani ahr na aerosolizirani karbahol kod prirodno senzibiliziranih ovaca, koje su bile izazvane kroz disajne puteve s a. suum antigen [2]. |
| Svojstva i aplikacije |
Benzensulfonamidi su bezbojna jedinjenja koja lako kristališu, sa definisanim tačkama topljenja i slabom rastvorljivošću u vodi. Stoga su pogodni za karakterizaciju sulfonskih kiselina (preko sulfonil hlorida) i primarnih i sekundarnih amina i za odvajanje mješavina amina (Hinsbergova metoda). Benzensulfonamidi su slabe kiseline i formiraju soli sa bazama. Termički su stabilni i vrlo se teško hidroliziraju alkalijama; međutim, lakše se hidroliziraju mineralnim kiselinama. U koncentrovanoj sumpornoj kiselini natrijum nitrit ih razdvaja na sulfonske kiseline i dušik. Atomi vodonika vezani za dušik mogu biti supstituirani. |
| reference |
[1] rutkauskas k et al. 4-amino-supstituisani benzensulfonamidi kao inhibitori humanih karboanhidraza. molekule. 2014. oktobar 28;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. benzensulfonamid indol inhibitori citosolne fosfolipaze a2: optimizacija in vitro potencije i farmakokinetike štakora za oralnu efikasnost. bioorganska i medicinska hemija. 2008 16(3), 1345-1358. |
