Uvod u proizvod
| Syringaldehid Osnovne informacije |
| Pregled Prirodni izvori Ekstrakcija i izolacije Biološka aktivnost i primjena Reference |
| Ime proizvoda: | Syringaldehid |
| Sinonimi: | špricaldehid;Siringilaldehid;3,5-Dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid~4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehid;Siringaldehid (4-Hidroksi 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehid); SYRINGALDEHID 99%; špric aldehid 98%; siringaldehid, 98+%; špric aldehid 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategorije proizvoda: | Aromatični aldehidi i derivati (supstituirani); građevni blok; aldehidi; građevni blokovi; C9; karbonilna jedinjenja; hemijska sinteza; organski građevinski blokovi; bc0001 |
| Mol fajl: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Hemijska svojstva siringaldehida |
| Tačka topljenja | 110-113 stepen (lit.) |
| Tačka ključanja | 192-193 stepen 14 mm Hg(lit.) |
| gustina | 1.013 |
| indeks prelamanja | 1.4500 (procjena) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETOXY BENZALDEHID |
| Fp | 192-193 stepen /14 mm |
| temp. | Čuvati na tamnom mestu, zatvoreno na suvom, sobnoj temperaturi |
| rastvorljivost | hloroform, metanol (malo) |
| formu | Crystalline Powder |
| pka | 7.80±0.23(Predviđeno) |
| boja | Svijetlo žuto-zelene do smeđe |
| Miris | na 100.00 %. blaga plastična drvenasta tonka slatka |
| Vrsta mirisa | zeleno |
| Rastvorljivost u vodi | veoma teško rastvorljiv |
| Osjetljivo | Air Sensitive |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA broj | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilnost: | Higroskopna |
| LogP | 1.30 |
| Reference CAS baze podataka | 134-96-3(referenca za CAS bazu podataka) |
| NIST Chemistry Reference | benzaldehid, 4-hidroksi-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| EPA sistem registra supstanci | siringaldehid (134-96-3) |
| Sigurnosne informacije |
| Kodovi opasnosti | Xn,Xi |
| Izjave o riziku | 22-36/37/38 |
| Izjave o sigurnosti | 26-37/39-36 |
| WGK Njemačka | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Napomena o opasnosti | Iritantno |
| TSCA | Da |
| HS kod | 29124900 |
| MSDS informacije |
| Provajder | Jezik |
|---|---|
| 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid | engleski |
| SigmaAldrich | engleski |
| ACROS | engleski |
| ALFA | engleski |
| Upotreba i sinteza siringaldehida |
| Pregled | Syringaldehid je obećavajući aromatični aldehid koji više ne zaslužuje da ostane u mraku. Posjeduje dostojna bioaktivna svojstva i stoga se koristi u farmaceutskoj, prehrambenoj, kozmetičkoj, tekstilnoj, celuloznoj i papirnoj industriji, pa čak i u primjenama biološke kontrole. Uglavnom se koristi sintetički oblik siringaldehida. Sve veća zabrinutost za sigurnost sintetičkih antioksidanata i štetnih nuspojava kemoterapeutskih lijekova, zajedno s njihovim visokim troškovima[1], stvorili su novi put za razvoj jeftinijih, održivih i najvažnije, prirodnih antioksidanata, lijekova i aditiva u hrani[2]. Vjeruje se da je siringaldehid, spoj koji se nalazi samo u maloj količini u prirodi, obećavajući izvor koji odgovara gore navedenim zahtjevima. Syringaldehid, ili 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid, je jedinstveno jedinjenje koje se pojavljuje u prirodi sa različitim bioaktivnim karakteristikama koje pripada porodici fenolnih aldehida. Syringaldehid je po strukturi vrlo sličan svom zloglasnom dvojniku, vanilinu, i ima slične primjene[3]. Iako nije tako dobro komercijaliziran kao vanilin, hemija siringaldehida i manipulacija njome se pojavljuju prilično brzo, posebno nakon otkrića njegove uloge kao esencijalnog intermedijera antibakterijskih lijekova Trimetoprim, Bactrim i Biseptol.[4]. Bactrim ili Biseptol su kombinacije trimetoprima sa sulfametoksazolom. Ovi lijekovi su uobičajeni baktericidi.  Prikaz hemijske strukture siringaldehida |
| Prirodni izvori | Odličan prirodni izvor siringaldehida nalazi se unutar ćelijskih zidova biljaka. Kao drugi najzastupljeniji biopolimer nakon celuloze, lignin nudi kontinuirano, obnovljivo i jeftino snabdevanje siringaldehidom. Ovo je obećavajuće, budući da se lignin odbacuje kao otpad u industriji celuloze i također je glavni nusproizvod procesa konverzije biomase u etanol[5]. Uprkos činjenici da se sudbina lignina završava u rafineriji bio-goriva[6], njegovo skriveno bogatstvo može se izvući prije pretvaranja u sirovinu biomase. Iako ova praksa nije uobičajena za oporavak syringaldehida, ona se polako pojavljuje, budući da proizvodi s dodanom vrijednošću iz otpada nude obećavajuću budućnost. Godine mukotrpnog istraživanja dovele su do trenutnog razvoja i razumijevanja sinteze siringil jedinice u biljkama. Budući da je lignin amorfni heteropolimer, rasvjetljavanje njegovog biosintetskog puta nije lak zadatak. Da bi se uvažila složenost i raznolikost prirode i njenih jedinstvenih atributa, od vitalnog je značaja znati kako jedinica siringil nastaje u ligninu. Štaviše, biološko porijeklo ovog jedinjenja nije adekvatno ispitano. Protolignin (prirodni lignin) varira u molekularnom sastavu od biljke do biljke, pa čak i od ćelije do ćelije[7]. Istraživanja su pokazala da mutanti Arabidopsis više nisu bili uspravni jer su im nedostajala lignificirana interfascikularna vlakna, pružajući dokaz da je makrometabolit lignin odgovoran za strukturni integritet biljaka. Lignin takođe obezbeđuje biljkama vaskularni sistem za transport vode i rastvorenih materija[8]. Biosintetski put protolignina prvenstveno dolazi od otkrića i karakterizacije enzima koji dovode do monolignola sinteze pkumaril, koniferil i sinapil alkohola, pri čemu oni formiraju hidroksifenil (H), gvajacil (G) i siringil (S) jedinice u ligninu, respektivno. Ove jedinice se strukturno razlikuju zbog različitih stupnjeva metoksi supstituenata[7]. Poznato je da ksilemske žile u biljkama pružaju i mehaničku podršku i provodljivost vode. Ove žile se uglavnom sastoje od G-lignina i ne sadrže S-lignin budući da golosemencima nedostaju enzimski geni koji kodiraju sinapil alkohol.[9]. Budući da G-lignin nedostaje u kritosjemenjačama, dodatne specijalizirane stanice koje se nazivaju vlaknaste ćelije pružaju prijeko potrebnu mehaničku podršku[10]. Fascinantno je da se kod angiospermi ove vlaknaste ćelije uglavnom sastoje od S-lignina. Geni uključeni u sintezu S-lignina razvili su se mnogo kasnije od G-lignina, dajući dokaze o evoluciji od biljaka mekog drveta (gimnosperme) do biljaka tvrdog drveta (kritosjemenjače)[11]. Osim toga, različite biljke koje se obično koriste kao izvori drva i usjevi s identificiranim sadržajem lignina. Ovi slignini su izvor iz kojeg se može dobiti siringaldehid kada se lignocelulozni materijali podvrgnu određenim reakcijama oksidacije. |
| Ekstrakcija i izolacije | Dostupni postotak prekursora u strukturi lignina striktno određuje formiranje fenolnih spojeva kao što su vanilin ili siringaldehid. Postaje korisniji u proizvodnji fenolnih aldehida kada je lignin podvrgnut manjem broju transformacija ili hemijskih tretmana. U istraživanju primjenom oksidacije lignina, u kojem je ispitan utjecaj porijekla lignina, uslova proizvodnje i vrste predtretmana na dobijene prinose vanilina i siringaldehida. Rezultati su ukazali na konkurenciju između fragmenata lignina (siringilnih fragmenata i gvajacilnih fragmenata) kondenzacije i oksidacije lignina u aldehide[8]. Dobijen je maksimalni prinos od 14% za ukupne fenolne aldehide (siringaldehid + vanilin), na osnovu oksidacije nitrobenzena primjenom lignina precipitiranog iz kraft crne tečnosti uz dodatak soli kalcija otopljene u alkoholu rastvorljivom u vodi. U drugoj studiji, prinos od oko 50 do 59,7% siringaldehida i vanilina u jednakim omjerima ukupnih fenolnih aldehida dobiven je oksidacijom nitrobenzena iz lignina ekstrahovanog iz pirinčane slame.[7]. Prijavljeno je da se siringaldehid izdvaja i analizira procesom rekristalizacije. Stara studija[12]koristio je proces rekristalizacije na proizvodima oksidacije stabljika kukuruza na jednoj od frakcija koristeći vodu i dobio siringaldehid sa prijavljenom tačkom topljenja od 110 do 112 stepeni. Također je objavljeno da je oksidacija stabljika kukuruza proizvela 3,2% sirovog prinosa i 2,6% čistog siringaldehidnog proizvoda. U istraživanju sastava siringaldehida u monokotiledonima i dvosupnicama kritosjemenjača[13], proces rekristalizacije je korišten za pročišćavanje sublimata siringaldehida. Ovo istraživanje je pokazalo prinos ukupnih fenolnih aldehida (vanilin i siringaldehid) u jednosupnicama između 21 i 30%, a dvosupnicama između 39 i 48%. |
| Biološka aktivnost i primjena | Napredak u analitičkim instrumentima zajedno s otkrićima u hemiji i farmakologiji omogućio je identifikaciju, kvantifikaciju i izolaciju fenolnih aldehida za različite primjene kao što su antioksidansi, antifungalni ili antimikrobni, te agensi protiv tumora u farmaceutskim proizvodima. U prehrambenoj industriji također postoji tendencija korištenja prirodnih spojeva okusa koji pokazuju antioksidativna i antimikrobna svojstva, te stoga predstavljaju potencijalni izvor nesintetičkih konzervansa i aditiva. U većini slučajeva prijavljeni su samo preliminarni in vitro testovi, ali je identificirano novo potencijalno područje istraživanja i primjena siringaldehida. Imajući ovo na umu, ovdje su prikazana neka od prijavljenih bioaktivnih svojstava siringaldehida. Antioksidativni kapacitet Studiji vezanoj za strukturne motive siringaldehida i drugih benzaldehida zbog njihovih antioksidativnih sposobnosti pristupili su[14]. U toj studiji prisustvo siringaldehida u malim količinama pokazalo je impresivne rezultate u aktivnosti uklanjanja peroksila, na osnovu CB testa. Zabilježeno je da je njegova antioksidativna aktivnost šest puta veća od protokatehijskog aldehida. Što je veća vrijednost Trolox ekvivalenta (TEV), to će molekul imati više antioksidativnih svojstava. Ova vrijednost se smanjila redoslijedom od siringaldehid > protokatehijski aldehid > vanilin. Ova metoda mjeri sposobnost molekula sa antioksidativnim svojstvima da potisnu ABTS, koji je plavo-zeleni hromofor koji pokazuje karakterističnu apsorpciju na 734 nm. Sposobnost supresije molekula upoređuje se sa Troloxom, analogom vitamina E. Prema njihovoj studiji, dimetoksi supstitucija u siringaldehidu, kao i njegov siringol dio, priznat je da pokazuje poboljšana antioksidativna svojstva[14]. Antimikrobna/antifungalna aktivnost Fillat et al. (2012)[15]proučavao je efekte fenola niske molekularne mase koji se ne izlužuju sa laktazom na nebijeljena lanena vlakna u proizvodnji biomodificirane celuloze i papira. Istraživači se fokusiraju na antimikrobni učinak siringaldehida i acetosiringona (derivat syringaldehida) na smanjenje populacije Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) i Pseudomonas aeruginosa (Gram-), za koje je poznato da uzrokuju bolesti. kod ljudi. Populacija Klebsiella pneumonije smanjena je na 61% siringaldehidom, dok je acetosiringon dao značajno smanjenje do 99%. U slučaju Staphylococcus aureus, njegovo smanjenje populacije siringaldehidom bilo je 55%, što je 15% više od acetosiringona. Druga bakterija, Pseudomonas aeruginosa, smanjena je za 71% upotrebom siringaldehida i na nevjerovatnih 97% pomoću acetosyringona. Čini se da je uloga siringaldehida kao antifungalnog agensa protiv medicinski važnog kvasca Candida guilliermondii obećavajuća. Prijavljeno je da syringaldehid uspješno inhibira stopu rasta C. guilliermondii i efektivno smanjuje proizvodnju ksilitola. Fungicidno dejstvo je najverovatnije posledica aldehidnog dela. Sumnja se da hidroksilni supstituent u siringaldehidu igra ključnu ulogu u pojačavanju ovog fungicidnog efekta.[16] Posrednik Syringaldehid je bio jedan od prvih otkrivenih prirodnih medijatora lakaze. Prijavljeno je da se koristi kao posrednik u razgradnji indigo karmina bakterijskom lakazom (benzendiol kiseonik oksidoredukaza) dobijenom iz organizma -Proteobacterium JB[18]. Studija je utvrdila da je siringaldehid bio u stanju da poveća razgradnju indigo karmina za 57%. Pojačanu degradaciju omogućili su metil i metoksi supstituenti koji daju elektrone. Syringaldehid se također koristi kao posrednik u procesima bioizbjeljivanja uz pomoć lakaze. U ovim procesima korišteni su sintetički medijatori kao što su HBT, violurska kiselina i promazin. Drugo istraživanje fokusiralo se na potencijalno isplative prirodne medijatore dobivene iz lignina, uključujući syringaldehid dobiven iz istrošenih tečnosti za pulpu i biljnih materijala koji se koriste u procesu delignifikacije papirne pulpe lakaza-medijator u kombinaciji s izbjeljivanjem peroksidom.[17]. Organski markeri u drvenom dimu Za potvrdu frakcija na bazi ugljika u emisijama dima, biomarkeri ili molekularni tragači se koriste kao indikatori za otkrivanje porijekla iz prirodnih proizvoda vegetacije i njihovih ostataka nakon sagorijevanja. Fenolna jedinjenja (poput siringaldehida), koja se dobijaju pirolizom lignina u vegetaciji, predložena su kao tragovi specifični za taksonomiju biljaka. Syringaldehid se široko koristi kao molekularni marker za dim biomase iz aerosolnih čestica, naime za praćenje izvora zagađenja i otkrivanje stepena sagorijevanja[19]. Budući da globalne klimatske promjene utiču na pojavu šumskih požara, čini se da je potreba za kvantitativnim identificiranjem atmosferskih čestica iz dima od velike važnosti[20]. Čini se da siringaldehid igra ključnu ulogu u detekciji dima tvrdog drveta. Aktivnost biološke kontrole Syringaldehid je prijavljen kao induktor gena virulencije Agrobacterium tumefaciens. Provedena je studija o insekticidnim svojstvima siringaldehida na bubama Acanthoscelides obtectus[21]. Syringaldehid je pokazao značajno smanjenje prirodne pokretljivosti do 4. dana i izazvao značajnu smrtnost 8. dana. Također je objavljeno istraživanje koje koristi spektrofotometrijsku analizu za određivanje aminokiselina korištenjem syringaldehida[22]. Razvijena je jednostavna i osjetljiva spektrofotometrijska metoda za kinetičko određivanje aminokiselina kroz njihovu kondenzaciju sa siringaldehidom. Ovo pruža dodatnu opciju u analizi aminokiselina uz prednosti dostupnosti reagensa, stabilnosti reagensa i manje potrošnje vremena. |
| Reference |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trendovi u prehrambenoj nauci i tehnologiji 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US Patent 4,115,650. Xiang, Q., i Lee, Y. (2001). Primijenjena biohemija i biotehnologija 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. i Barth, T. (2008). Energija i goriva 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Fiziologija i biohemija biljaka 43(8), 777-785. Hacke, UG, i Sperry, JS (2001). Evolucija i sistematika 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Ugljikohidratni polimeri 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). U: Biotehnologija za goriva i hemikalije, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzimska i mikrobna tehnologija 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzimska i mikrobna tehnologija 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Nauka o okolišu i tehnologija 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Primijenjena geohemija 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Dio A.: Molekularna i biomolekularna spektroskopija, 54(2), 359-365 |
| Hemijska svojstva | svijetlo žuto-zeleni do smeđi kristalni prah |
| Hemijska svojstva | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehid ima miris alkohola |
| Pojava | Prijavljeno u ananasu, pivu, vinu, rakiji od grožđa, rumu, mnogo različitih proizvoda od viskija, šerija, pečenog ječma i dima od tvrdog drveta |
| Koristi | Syringaldehid se koristi u biološkim studijama za izolaciju i strukturnu karakterizaciju mljevenog drvnog lignina, dioksanskog lignina i celulolitičkog preparata lignina iz Brewerovog istrošenog zrna. |
| Koristi | Siringaldehid se može koristiti kao analitički referentni standard za određivanje analita u ekstraktima gvakoa i farmaceutskim preparatima, (1) konjacima i vinima, (2) rakijima od šljive (4) i pšeničnoj slami (5) različitim tehnikama hromatografije. |
| Priprema | Vanilin se pretvara u 5-jodovanilin, koji se tretira sa natrijum metoksidom da nastane 4-hidroksi-3,5- dimetiloksibenzaldehid. |
| Definicija | ChEBI: Hidroksibenzaldehid koji je 4-hidroksibenzaldehid supstituiran metoksi grupama na pozicijama 3 i 5. Izolirano iz Pisonia aculeata i Panax japonicus var. major, pokazuje hipoglikemijsku aktivnost. |
| Vrijednosti praga arome | Karakteristike arome na 1.0%: slabo slatkasta, blago dimljena, cimet, vanila, nalik na kožu sa fenolnom ljekovitom nijansom |
| Reference za sintezu | Canadian Journal of Chemistry, 31, str. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, str. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Opći opis | Syringaldehid je aromatični fenolni aldehid i produkt razgradnje lignina. Pokazuje antioksidativno djelovanje i navodi se da inhibira enzim prostaglandin sintetazu. Sintetički oblik siringaldehida komercijalno se koristi u farmaceutskoj, prehrambenoj, kozmetičkoj, tekstilnoj, celuloznoj i papirnoj industriji. |
| Biohemijske/fiziološke akcije | Miris na 1.0% |
| Metode prečišćavanja | Kristalizirajte siringaldehid iz pet etera. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Proizvodi i sirovine za pripremu siringaldehida |
| Sirovine | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldehid |
| Proizvodi za pripremu | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE |
Popularni tagovi: siringaldehid, Kina proizvođači siringaldehida, dobavljači, fabrika
Par: 2,4,6-Tribromofenol
Sljedeći: Dialil ftalat
Moglo bi vam se i svidjeti
Pošaljite upit
