| Hemijska svojstva |
bezbojna do žuta tečnost neprijatnog mirisa |
| Hemijska svojstva |
Pikolini su bezbojne tečnosti. Snažan, neprijatan miris nalik piridinu. "Picoline" se često koristi kao miješani izomeri. |
| Hemijska svojstva |
2-Metilpiridin je veoma stabilan u vodenim rastvorima, ali se raspada kada se zagrije da bi emitovao NOx. Hemikalija takođe može reagovati sa oksidacionim agensima. |
| Pojava |
2-Metilpiridin se oslobađa u atmosferskim emisijama iz uglja tokom prerade u katran, smolu i koks (Windholz et al 1983; Naizer i Mashek 1974). Također je nusproizvod procesa gasifikacije i ukapljivanja uglja (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) i retortinga uljnih škriljaca (Pellizzari et al 1979). Prisutan je u uglju i ispušta se u emisije dimnjaka (Opresko 1982). 2-Metilpiridin je identifikovan u otpadnim vodama iz sledećih industrija: proizvodi od drveta, organske hemikalije, farmaceutski proizvodi i javna postrojenja za tretman otpada (Schackleford i Cline 1983). 2-Metilpiridin je takođe sastojak duvanskog dima (Brunneman 1978).
2-Metilpiridin je biorazgradiv. 1 mM rastvor 2-metilpiridina izložen u zemljišnom mikroorganizmu potpuno se razgradio u 14-33 d u aerobnim uslovima, ali se nije razgradio nakon 97 dana u anaerobnim uslovima (Naik et al 1972). |
| Koristi |
Solvent; intermedijer u industriji boja i smola. |
| Koristi |
2-Picoline se koristi kao intermedijer u agrohemikalijama i farmaceutskim proizvodima. Služi kao rastvarač, kao i za pripremu boja i smola. Primjenjuje se kao sastojak u emisijama dima cigareta, koštanog ulja, katrana ugljena i koksnih peći. Nadalje, djeluje kao prekursor 2-vinilpiridina, pikolinske kiseline i nitrapirina. Također se koristi za proučavanje reakcija prijenosa elektrona i protona lumiflavina. Osim toga, koristi se u sintetičkom putu za pripremu dearomatiziranih, aliliranih i ugljik-vodikovim vezom aktiviranih derivata piridina. |
| Koristi |
2-Picoline se koristi kao reagens u sintezi 2-Picolineborana, netoksične alternative natrijum borohidridu za obilježavanje oligosaharida. |
| Definicija |
ChEBI: 2-metilpiridin je metilpiridin koji nosi metil supstituent na poziciji 2. |
| Metode proizvodnje |
2-Metilpiridin se sintetiše destilacijom katrana ugljena ili koštanog ulja ili reakcijom u parnoj fazi acetaldehida i amonijaka u omjeru 3:1 nakon čega slijedi izolacija 2-metilpiridina iz reakcione smjese (Considine 1974). Također se može sintetizirati iz cikloheksilamina sa viškom amonijaka i ZnCl2 na 350 stepeni, što rezultira 40-50% prinosa; ili pripremljen od adukta etilen-živa acetat sa amonijačnom vodom sa prinosom od 70% (Windholz et al 1983). Proizvodnja u 1977. vjerojatno je premašila milijun funti (Opresko 1982). |
| Reference za sintezu |
Journal of the American Chemical Society, 86, str. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sinteza, str. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, str. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Opći opis |
Bezbojna tečnost sa jakim, neprijatnim mirisom. Pluta na vodi. Nastaje otrovna para. |
| Reakcije zraka i vode |
Lako zapaljivo. Rastvorljiv u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
2-Picoline je higroskopan. 2-Picoline reaguje sa vodonik peroksidom, gvožđe(II) sulfatom, sumpornom kiselinom, oksidacionim agensima, kiselinama i metalima. |
| Opasnost po zdravlje |
UDISANJE, GUTANJE ILI KOŽA APSORPCIJA: Narkoza, glavobolja, mučnina, vrtoglavica, povraćanje. OČI: Jaka iritacija. KOŽA: Izaziva opekotine. GUTANJE: Iritacija i želučane smetnje. |
| Opasnost po zdravlje |
2-Metilpiridin izaziva lokalnu iritaciju u kontaktu sa kožom, mukoznim membranama i rožnjačom (Reinhardt i Brittelli 1981). Klinički znaci intoksikacije uzrokovane metil piridinom uključuju gubitak težine, dijareju, slabost, ataksiju i nesvjesticu (Reinhardt i Brittelli 1981), kao i narkotičnu glavobolju, mučninu, vrtoglavicu i povraćanje (Ketchen i Porter 1979). Hronična izloženost metilpiridinu dovodi do anemije i paralize oka i lica pored prethodno navedenih simptoma (Ketchen i Porter 1979). |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Zapaljivo |
| Industrijska upotreba |
2-Metilpiridin se koristi kao rastvarač ili kao hemijski intermedijer u industriji boja i smola (Windholz et al 1983) ili za farmaceutske proizvode i gumu (Hawley 1981). Koristi se za proizvodnju 2-vinilpiridina koji se zauzvrat pretvara u terpolimer sa stirenom i butadienom. Lateksi ovih terpolimera se intenzivno koriste u ljepilima za lijepljenje tekstila na elastomere (Reinhart i Britelli 1981). Takođe je hemijski intermedijer za 2-hloro-6-(triklorometil)piridin i 2-vinilpiridin. |
| Sigurnosni profil |
Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno toksično pri gutanju i kontaktu s kožom. Blago otrovno ako se udiše. Jako nadražuje kožu i oči. Podaci o mutaciji prijavljeni. Zapaljiva tečnost kada je izložena toploti ili plamenu. Za gašenje požara koristite CO2, suhu kemikaliju. Smjese sa vodonik peroksidom + željezo(II) sulfatom + sumpornom kiselinom mogu zapaliti i zatim eksplodirati. Kada se zagrije do raspadanja, emituje otrovne pare NOx. |
| Potencijalna izloženost |
(o-izomer); Sumnja na reprotoksičnu opasnost, Primarni nadražaj (bez alergijske reakcije), (m-izomer): Mogući rizik od formiranja tumora, Primarni iritans (bez alergijske reakcije). Pikolini se koriste kao intermedijeri u farmaceutskoj proizvodnji, proizvodnji pesticida; i u proizvodnji boja i gumenih hemikalija. Koristi se i kao rastvarač. |
| Karcinogenost |
Nisu pronađene pouzdane studije na sisavcima za procjenu kancerogenog potencijala bilo kojeg od tri metilpiridina. Nijedan od metilpiridina nije naveden kao kancerogen od strane IARC, NTP, OSHA ili ACGIH. |
| Metabolizam |
Metilpiridini se apsorbuju udisanjem, gutanjem ili perkutanom apsorpcijom (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridin se brzo apsorbirao i prodirao u jetru, srce, slezinu, pluća i mišiće tokom prvih 10-20 min nakon oralne primjene 0.5 g/kg štakorima (Kupor 1972. ). Procenat preuzimanja 2-metilpiridina od strane pacova povećavao se sa dozom, a njegova eliminacija se odvijala u dvije faze koje su također bile ovisno o dozi (Zharikov i Titov 1982).
Podaci o biotransformaciji 2-metilpiridina sumirali su Williams (1959) i DeBruin (1976). Kod zečeva i pasa, spoj se oksidira u -pikolinsku kiselinu, a zatim se konjugira s glicinom da nastane -pikolinurska kiselina koja se izlučuje urinom. Kod kokoši se djelimično izlučuje kao -piridinorniturna kiselina. Oko 96% oralne doze od 100 mg/kg 2-metilpiridina kod pacova izlučilo se urinom kao pikolinurinska kiselina (Hawksworth i Scheline 1975). Također postoje dokazi da 2-metilpiridin formira 2-metilirani derivat kod pasa (Williams 1959). Budući da se 3-metilpiridin pretvara u svoj N-oksid kod različitih vrsta (Gorrod i Damani 1980), vjerovatno je da je 2-metilpiridin također oksidiran na sličan način. |
| Dostava |
UN2313 Pikolini, klasa opasnosti: 3; Oznake: 3-Zapaljiva tečnost. |
| Metode prečišćavanja |
Biddiscombe i Handley [J Chem Soc 1957 1954] parom su destilirali kipuću otopinu baze u 1,2 ekvivalenta 20% H2SO4 dok se oko 10% baze nije prenijelo, zajedno sa nebaznim nečistoćama. Višak vodenog NaOH se zatim dodaje ostatku, slobodna baza se odvaja, suši sa čvrstim NaOH i frakciono destiluje. 2-Metilpiridin se takođe može sušiti sa BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrijumovim ili Linde molekularnim sitom tipa 5A. Alternativno prečišćavanje je preko ZnCl2 adukta, koji se formira dodavanjem 2-metilpiridina (90mL) u rastvor bezvodnog ZnCl2 (168g) i 42mL konc. HCl u apsolutnom EtOH (200mL). Kristali kompleksa se odfiltriraju, rekristaliziraju dva puta iz apsolutnog EtOH (da se dobije m 118.5-119.5o), a slobodna baza se oslobađa dodatkom viška vodenog NaOH. Destilira se vodenom parom, a u destilat se dodaje čvrsti NaOH kako bi se formirala dva sloja, od kojih se gornji suši sa KOH kuglicama, čuva nekoliko dana sa BaO i frakciono destilira. Umjesto ZnCl2 može se koristiti HgCl2 (430g u 2,4L tople vode). Kompleks, koji se odvaja pri hlađenju, može se sušiti na 110o i rekristalizirati iz 1% HCl (do m 156-157o). Hidrohlorid ima m 78-79o, a pikrat ima m 165,5o (od EtOH) i 180o (od H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Inkompatibilnosti |
Pare mogu stvoriti eksplozivnu smjesu sa zrakom. Nekompatibilno sa oksidantima (hlorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perhlorati, hlor, brom, fluor, itd.); kontakt može izazvati požar ili eksploziju. Čuvati dalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida. Napada bakar i njegove legure. |
![9-[(2-Acetoksietoksi)metil]-N2-acetilguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
