| Hemijska svojstva |
4-Metilpiridin je bezbojna do svijetložuta tekućina s neugodnim, slatkastim mirisom. rastvorljiv u vodi, etanolu i eteru. |
| Pojava |
4-Metilpiridin se oslobađa energetskim procesima. Prisutan je u otpadnim vodama gasifikacije uglja (Pellizzari et al 1979), okolini koksnih peći (Naizer i Mashek 1974) i u vodama od proizvodnje otpada iz škriljca (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Prisutan je i u katran uglja (HSDB, 1988), dim cigareta (Brunneman et al 1978; IARC 1976) i piroline tekućine iz šume (Yasuhara i Sugiwara 1987). Razvijene su metode za biološki tretman otpadnih voda koje sadrže 4-metilpiridin (Roubickova 1986) i njihovo kretanje kroz (Leenheer i Stuber 1981) i degradaciju (Sims i Somners 1985) u ispitivanim zemljištima. |
| Koristi |
4-Metilpiridin se koristi za proizvodnju izonikotinske kiseline i derivata, u hidroizolacijskim sredstvima za tkanine i kao otapalo za smole, farmaceutske proizvode, bojila, gumene akceleratore i pesticide. Takođe se koristi kao katalizator i sredstvo za očvršćavanje. |
| Koristi |
4-Metilpiridin je korišten u pripremi derivata 1,2-dihidropiridida. |
| Metode proizvodnje |
Trenutno se 4-metilpiridin proizvodi kondenzacijom acetaldehida i amonijaka u parnoj fazi (3:1) uz naknadnu izolaciju 4-metilpiridina iz reakcione smjese. Reaktanti su izloženi katalizi dehidracije-dehidrogenacije kao što je olovo oksid, bakar oksid na glinici, torijum oksid, cink oksid ili kadmijum oksid na silicijum-aluminijumu ili kadmijum fluorid na silicijum-magnezij na 400-500 stepenu. Ovo rezultira prinosom od 60% 4-metilpiridina koji se izoluje frakcionom destilacijom (USEPA 1982). Druga metoda proizvodnje uključuje izolaciju od nusproizvoda procesa koksanja. Sirovi ekstrakti piridina potiču iz nekondenziranih i kondenzabilnih gasova iz koksnih peći koji su dehidrirani i odvojeni frakcijskom destilacijom, ali se dobija samo 45% 4-metilpiridina (USEPA 1982). 4-Metilpiridin se takođe može izolovati suvom destilacijom kostiju ili uglja (Hawley 1977). |
| Definicija |
ChEBI: 4-metilpiridin je metilpiridin u kojem je metil supstituent na poziciji 4. |
| Reference za sintezu |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 6, str. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Opći opis |
4-metil piridin je bezbojna umjereno isparljiva tekućina. (NTP, 1992) |
| Reakcije zraka i vode |
Lako zapaljivo. |
| Profil reaktivnosti |
4-Metilpiridin neutralizira kiseline u egzotermnim reakcijama da nastane soli i voda. Može biti nekompatibilan sa izocijanatima, halogeniranim organskim tvarima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halogenidima. Zapaljivi gasoviti vodonik može se stvoriti u kombinaciji sa jakim redukcionim agensima, kao što su hidridi. |
| Opasnost po zdravlje |
Podaci pokazuju da je 4-metilpiridin umjereno toksičan kada se primjenjuje oralno i vrlo toksičan kada se daje dermalno i intraperitonealno (Smith 1982). Simptomi uključuju povremenu dijareju, gubitak težine, anemiju i paralizu oka i lica. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Zapaljivo |
| Industrijska upotreba |
4-Metilpiridin se koristi kao vodootporno sredstvo za tkanine; kao otapala za smole; u sintezi farmaceutskih proizvoda, bojila, gumenih akceleratora, pesticida i laboratorijskih reagensa; kao katalizator; i kao sredstvo za očvršćavanje (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Koristi se za sintezu farmaceutskih proizvoda, posebno izoniazida (USEPA 1982), kao i za proizvodnju 4-vinilpiridina za poboljšanje bojenja (USEPA 1982). |
| Sigurnosni profil |
Otrov gutanjem i intraperitonealnim putem. Umjereno otrovan u kontaktu s sktn. Blago otrovno ako se udiše. Jaka iritacija kože i očiju. Zapaljiva tečnost kada je izložena toploti, plamenu, oksidantima. Za gašenje požara koristite alkoholnu pjenu. Kada se zagrije do raspadanja, emituje otrovne pare NOx. |
| Potencijalna izloženost |
(o-izomer); Sumnja na reprotoksičnu opasnost, Primarni nadražaj (bez alergijske reakcije), (m-izomer): Mogući rizik od formiranja tumora, Primarni iritans (bez alergijske reakcije). Pikolini se koriste kao intermedijeri u farmaceutskoj proizvodnji, proizvodnji pesticida; i u proizvodnji boja i gumenih hemikalija. Koristi se i kao rastvarač. |
| Dostava |
UN2313 Pikolini, klasa opasnosti: 3; Oznake: 3-Zapaljiva tečnost. |
| Metode prečišćavanja |
Može se prečistiti kao za 2-metilpiridin. Biddescombe i Handleyjev metod (gore) za 3-metilpiridin je također primjenjiv. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] ga je pročistio preko oksalata (m 137-138o) zagrijavanjem 100mL 4-metilpiridina na 80o i dodavanjem polako 110g bezvodne oksalne kiseline, nakon čega je prokuhalo 150mL EtOH. Nakon hlađenja i filtriranja, talog se ispere sa malo EtOH, zatim rekristališe iz EtOH, rastvori u minimalnoj količini vode i destiluje sa viškom 50% KOH. Destilat se suši sa čvrstim KOH i ponovo destiluje. Ugljovodonici se mogu ukloniti iz 4-metilpiridina pretvaranjem potonjeg u njegov hidrohlorid, kristalizacijom iz EtOH/dietil etera, regeneracijom slobodne baze dodavanjem alkalija i destilacijom. Kao završni korak prečišćavanja, 4-metilpiridin se može frakciono kristalizirati djelomičnim zamrzavanjem kako bi se izvršilo odvajanje od 3-metilpiridina. Kontaminacija sa 2,6-lutidinom se otkriva njegovom jakom apsorpcijom na 270nm. Hidrohlorid ima m 161o, a pikrat ima m 167o (iz Me2CO, EtOH ili H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Inkompatibilnosti |
Pare mogu stvoriti eksplozivnu smjesu sa zrakom. Nekompatibilno sa oksidantima (hlorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perhlorati, hlor, brom, fluor, itd.); kontakt može izazvati požar ili eksploziju. Čuvati dalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida. Napada bakar i njegove legure. |
![9-[(2-Acetoksietoksi)metil]-N2-acetilguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
