| Hemijska svojstva |
bijeli do svijetložuti kristalni prah. 2-Hlorobenzonitril [873-32-5], 2-hloro1-cijanobenzen, Mr 137,57, mp 44,8 stepeni, bp (101,3 kPa) 232 stepena, bp (1,6 kPa) 111,5 stepeni, formira bezbojne kristale koji se lako sublimiraju. Kristali su lako rastvorljivi u organskim rastvaračima, tek slabo rastvorljivi u vodi i isparljivi na pari. |
| Koristi |
Intermedijer za sintezu agrohemikalija, farmaceutskih proizvoda i hemijskih intermedijera. 2-Hlorobenzonitril se uglavnom koristi u sintezi intermedijera boje 2-cijano-4-nitroanilina, te u farmaceutskoj industriji za sintezu novih lijekova protiv malarije kao što je nitrohin. |
| Koristi |
2-Hlorobenzonitril je aktivirani aril hlorid koji se obično koristi u reakcijama koje uključuju direktnu arilaciju heteroaromatika kataliziranu paladijem (npr. 3-aminopikolinska kiselina [A627800]). 2-Hlorobenzonitril i njegovi supstituisani derivati (npr. 2,3-dihloro-6-nitrobenzonitril [2112-22-3]) takođe imaju potencijalna antiinflamatorna svojstva. |
| Priprema |
2-hlorobenzonitril se dobija reakcijom o-hlorobenzojeve kiseline i uree: o-hlorobenzojeva kiselina, sulfaminska kiselina i urea se pomešaju i zagreju na oko 140 stepeni i rastope, zatim snažno reaguju uz mešanje i veliku količinu gas se oslobađa, a temperatura se automatski povećava na 220-230 stepen tokom 2h. Zatim se ohladi na temperaturu ispod 15 stepeni, filtrira, a dobijene čvrste materije se isperu sa 3% amonijaka i vode do neutralne, zatim osuši i dobije se gotov proizvod. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Nije klasifikovano |
| Sigurnosni profil |
Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno toksičan pri gutanju. Nadražuje oči. Kada se zagrije do raspadanja ili u kontaktu s vodom, parom, kiselinom ili kiselim isparenjima, emituje otrovne pare Cland CN-. Vidi također NITRILI. |
| Sinteza |
Ova izvedba uključuje sljedeće korake: Korak 1. Dodajte 14,3 g (0.1 mol) o-klorobenzil alkohola, 3,7 g kompozitnog katalizatora bakra i mangana i 1,6 g (0.{{2{{22) }}}}1mol) 2,2,6,6-tetrametilpiperidin oksid u reakcioni kotao, zatim dodati rastvor alkohol-voda pomešani mešanjem 33 mL etanola i 66 mL dejonizovane vode, Sipati gas amonijaka u reaktor dok pritisak gasa amonijaka u reaktoru ne bude 0.2MPa, a zatim zatvorite ulazni ventil gasa amonijaka. Nastavite sa unosom kiseonika u reakcioni kotlić do pritiska od {{30}}.4MPa, a zatim nastavite sa snabdevanjem kiseonikom na ovom pritisku; Kompozitni katalizator bakar-mangan sastoji se od 1,7 g (0.01 mol) bakar hlorida dihidrata i 2,0 g (0,01 mol) mangan hlorida tetrahidrata; Uključite uređaj za magnetno mešanje u reakcionom kotliću i istovremeno ga zagrejte na temperaturu sistema u reakcionom kotliću na 40°C da bi se izvršila reakcija oksidacije amonijaka 4 sata. Nakon završetka reakcije, pritisak reaktor se rasterećuje, sistem proizvoda nakon reakcije amoksidacije se ohladi na 5°C, i filtracijom se dobije 14,0 g prljavo-bijele igličaste čvrste tvari, odnosno sirovog o-klorobenzonitrila; Korak 2: Upotreba 28 mL pomiješane otopine alkohola i vode za rekristalizaciju 14,0 g sirovog o-klorobenzonitrila dobijenog u koraku 1, da bi se dobili bijeli igličasti kristali, odnosno o-klorobenzonitril; Mješoviti rastvor alkohola i vode nastaje miješanjem etanola i dejonizirane vode u volumnom omjeru 1:2. O-klorobenzonitril pripremljen u ovom primjeru je osušen i teži 13,3 g; nakon proračuna, prinos o-hlorobenzonitrila pripremljenog u ovom primjeru bio je 97,1%, a masena čistoća o-klorobenzonitrila pripremljenog u primjeru je 97,5% kako je određeno plinskom hromatografijom. |
| Metode prečišćavanja |
Kristalizirajte nitril do konstantne tačke topljenja iz *benzen/pet etar (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
